1978年にカナダのアルバータ州カルガリーに移り、ブルース・ハート、新人のブレット・ハートも所属していたスタンピード・レスリングに参戦した。1979年、ジャンクヤード・ドッグからダイアナボルを紹介され、ステロイドを摂取するようになる。カナダ滞在中にジェイク・ロバーツからスピードを紹介される。
カナダでの試合の後、日本に渡り、1979年7月19日から25日までインターナショナル・プロレスリングで活動を開始した。その後IPWから新日本プロレスに移籍し、1980年1月4日から1984年8月2日まで新日本プロレスで活躍。NJPW時代にはタイガーマスクとの伝説的な抗争で知られる。空位のWWFジュニアヘビー級選手権でタイガーマスクと再戦したが、3回連続引き分けに終わり、勝者はいなかった。
1984年2月7日、新日本プロレスのトーナメントで優勝し、WWFジュニアヘビー級選手権を獲得。WWF選手権とはいえ、ほとんど日本で防衛していた。トーナメント序盤で従兄弟のデイビーボーイ・スミスを破り、決勝ではザ・コブラを破った。
1984年8月29日にWWFにデビューし、ブレット・ハートと組み、アイアン・マイク・シャープとトロイ・アレクサンダーを破った試合は、結局1984年9月15日のメープルリーフガーデン中継で放映された。
彼はデイビーボーイ・スミスと組んでブリティッシュ・ブルドッグを結成し、ブレットはジム・ナイドハートと組んでハート・ファウンデーションを結成することになった。この2チームの対戦はノーコンテストに終わることが多かった。ブリティッシュ・ブルドッグズはキャプテン・ルー・アルバーノとオジー・オズボーンを従え、レッスルマニアIIでグレッグ・バレンタインとブルータス・ビーフケーキを破った。
ドン・ムラコとボブ・オートンとのタッグマッチの際に負傷した。ロディ・パイパー、ジャンクヤード・ドッグ、ビリー・ジャック・ヘインズなど、タッグ王座防衛戦の際に代役を務めていた。彼は背中の手術から病院で回復していたとき、彼はブレットハートが現れ、ビンスマクマホンはダイナマイトのタッグベルトを得るために彼を送ったが、ビリングトンは拒否したと言っていたことを語った。まもなく病院を退院し、マクマホンと会い、ブルドッグはニコライ・ボルコフ、アイアン・シーク組にタッグ王座を譲るよう要求したが、ビリントンは拒否し、ハート財団にのみベルトを譲ると言ったという。
1987年1月26日、ブリティッシュ・ブルドッグの試合が行われ、ハート・ファウンデーションに王座を奪われた。試合中、背中の手術のためほとんど歩けず、タッグパートナーのデイビーボーイ・スミスと腕をつないでリングに上がるしかなかった。試合開始早々、ジミー・ハートのメガホンでノックアウトされ、ストーリー上、試合でレスリングをしなければならないことを避けた。
ジャック・ルージョーとはバックステージで実際に喧嘩をし、ブルドッグは1988年のサバイバー・シリーズでWWF最後の試合を行った。ブルータス・ビーフケーキは1986年のWWFショーのバックステージで昔の教え子を訪ねてきたベトリーにサインを断り、ホンキートンクマンはダイナマイトが友人のハーレー・レースの負傷を軽んじたと主張したが、その話はハートによってほぼ裏付けられている、ジャック・ルージョーなどWWF時代には多くの敵を作っていた。ルージョーはダイナマイトが悪ふざけで服を切り裂いたことを非難し（実際はカート・ヘニグがやった）、ダイナマイトはお返しにルージョーとその弟レイモンドに立ち向かい殴り、ビリントンを待ち伏せて顔面に3発、拳には4分の1を込めていた（口の中にはダイナマイトの歯4本を折ったものもあった）が、彼は暴行を加えた。ビリントンのいじめの歴史から、殴られて当然と考えるレスラーは多かった。彼は正真正銘のタフガイであり、労働者としては堅物であることで知られていた。ミック・フォーリーは、キッドとスミスがレス・ソントンと若き日のミック・フォーリーのチームとプロレスしたときの話をした。リング上でビリントンにひどい目にあわされ、一時は固形物が食べられなくなったという。ビリントンはトレードマークのフック・クローズラインの技でフォーリーのあごの靭帯を断ち切ったという。WWF王者のランディ・サベージは、リック・フレアーらNWAレスラーがよく利用するホテルのバーで飲酒した際、ビリングトンに背後を監視するよう特別に頼んだことがある。
WWFを退団したブルドッグはスタンピード・レスリングに復帰し、インターナショナル・タッグ王座を獲得。全日本プロレスにも参戦し、ジャイアント馬場から一人2万ドルのギャラを受け取っていた。デイビーボーイ・スミスはWWFに復帰するために退団し、全日本事務所にビリントンが重大な交通事故に遭い、試合に出られないと捏造した。デイビーボーイ・スミスは、ブルドッグが以前WWFに参戦した際に「ブリティッシュ・ブルドッグ」という言葉を商標登録していたため、ブリティッシュ・ブルドッグのリングネームでWWFに復帰することを決め、ダイナマイト・キッドを「ブリティッシュ・ブルドッグ」と宣伝するチラシが配布されるたびにイギリスに人を送ってプロモーターに警告をすることにしていた。ビリントンは長年のステロイド乱用（馬のステロイドを使用した事件もある）、ハイインパクトスタイルでの活動、コカインの使用により、1991年12月6日に引退を発表した。
最初の妻ミシェル（ブレット・ハートの元妻ジュリーの妹）と離婚し、カナダからイギリスのウィガンに両親とともに帰郷した。再び全日本ツアーに出発し、ダン・スパイビーを訪ね、フロリダの彼の家に1週間滞在した。休暇から戻ったスパイビーとビリングトンはLSDを摂取し、その結果ビリングトンは1日に2度も死にかけたが、いずれも救急隊員のアドレナリン注射で蘇生された。
1996年10月10日、みちのくプロのイベント「These Days」で、ドス・カラス、小林邦昭と組み、ザ・グレート・サスケ、ミル・マスカラス、そして最大のライバル、タイガーマスクと対戦し、最後の試合を行なった。ビリントンのタイツの裾はかなり緩んでおり、骨と皮のような状態であった。最後はダイナマイトがトレードマークのトームストン・パイルドライバーをグレート・サスケに決め、ドス・カラスがサスケをパワーボムで倒し、ピン・フォールを奪った。翌日、帰国するために空港にいたとき、2度目の発作を起こし（1度目は1987年、アルティメット・ウォリアーと旅行中）、すぐに病院へ送られた。
現役時代に負った大量の腰や足の怪我のため、体が不自由で車いすを使っている。もう二度と歩けないと言われた。ダイビング・ヘッドバットの考案者であるハーレー・レースは、この技を考案したことを後悔していると語っているが、その理由は、この技が脊髄の問題を引き起こすと思われ、ビリングトンの障害につながった可能性があるからだ。また、ビリングトンは心臓疾患にも悩まされている。2013年11月23日、ビリングトンが脳梗塞を発症したことが報じられた。
