1916年のスタンレーカップ決勝は、全米ホッケー協会（NHA）優勝のモントリオール・カナディアンズと太平洋岸ホッケー協会（PCHA）優勝のポートランド・ローズバッズの間で行われました。これは、カップのベストオブファイブシリーズで5試合すべてが行われた初めてのケースであった。ローズバッズは、アメリカから初めてカップを争奪したチームである。カナディアンズは3勝2敗でローズバッズを破り、初めてカップを手にした。
