アミド（化学における官能基およびイオン）

構造と性質

有機アミドでは、窒素の孤立電子対とカルボニル基の間に強い共鳴が存在する。このため C–N 結合は部分的な二重結合性をもち、アミド結合はしばしば平面性を示す。この共鳴により、アミンと比べて塩基性および求核性は低下し、N–H 基をもつ場合には水素結合を形成しやすい。アミドは窒素上の N–H 置換の程度に応じて第一級、第二級、第三級に分類される。環状アミドはラクタムと呼ばれる。

無機アミド

アミドイオン NH2− は強塩基かつ求核剤であり、アミドナトリウム（NaNH2）やリチウムジイソプロピルアミド（LDA）などの金属アミドに含まれる。これらの試薬は有機合成において、脱プロトン化、脱離反応、その他の変換に広く用いられる。金属アミドは、金属および配位子に応じてイオン性または共有結合性を示す。

生物学および材料における重要性

アミノ酸をつなぐペプチド結合はアミド結合であり、タンパク質の主鎖を形成する。アミドの平面性と部分的な二重結合性は、タンパク質の折りたたみと二次構造に影響する。ナイロンやアラミド（例えばケブラー）を含む合成ポリアミドは、繰り返し存在するアミド結合によって、強度に優れた高性能ポリマーとなる。

合成と反応

アミドの一般的な合成法には、酸塩化物、酸無水物、活性エステルなどのカルボン酸誘導体とアミンとの縮合、およびペプチド合成で用いられる現代的なカップリング法がある。アミドは酸性または塩基性条件下で加水分解されてカルボン酸とアミンになり、アミンへ還元されることもある。適切な条件下では、転位反応や脱水反応にも関与する。

分析と安全性

アミド基は分光法により容易に同定できる。カルボニル基および N–H 基に由来する特徴は赤外分光法とNMRスペクトルに現れ、X線結晶構造解析ではアミドの平面性を示すことができる。アクリルアミドなど一部のアミドには毒性上の懸念があり、金属アミド試薬は非常に反応性が高い。適切な予防措置および取扱手順が必要である。