ケトン：構造、性質、および一般的な用途

構造と命名法

ケトンには、単純な鎖状分子から複雑な環状・多官能性誘導体までがある。最も単純なケトンはアセトン（IUPAC名：プロパノン）で、3炭素鎖の中央の炭素にカルボニル基をもつ。ケトンのIUPAC名には通常、接尾辞「-one」が用いられ、必要に応じてカルボニル基の位置も示される。シクロヘキサノンなどの環状ケトンでは、カルボニル基が環の一部に組み込まれている。

調製と化学的挙動

多くのケトンは第二級アルコールの酸化によって調製される。工業的な製法には、水和反応、カルボニル化反応、および各種転位反応が含まれる。化学的には、ケトンのカルボニル炭素は求電子性を示し、さまざまな変換を受ける。

• 求核付加：ヒドリド還元による第二級アルコールへの変換、または有機金属試薬の付加
• エノール化およびケト–エノール互変異性
• エノラートの生成と、それが関与するα置換反応および縮合反応

同定と分光法

ケトンは分光学的手法により容易に同定できる。赤外領域では、カルボニル伸縮は通常1690～1715 cm−1付近に強い吸収として現れるが、共役や環ひずみによってこの振動数は移動しうる。現代の分析では、構造の確認にNMR、質量分析法などの手法も用いられる。解釈の指針については、赤外線および分光法に関する一般的な資料を参照されたい。

用途、例、および注目すべき事項

ケトンは工業界と自然界に広く存在する。アセトンは一般的な溶媒および化学中間体であり、メチルエチルケトンも重要な溶媒である。ケトンは医薬品、香料、ポリマー、農業化学品の構成単位として利用される。生物学では、小さなケトン類はしばしばケトン体と呼ばれ、特定の条件下で代謝により生成される。

主な相違点として、ケトンはアルデヒドと異なりホルミル水素をもたない。多くの反応では、カルボニル基の隣にあるα水素の酸性度が利用される。この化合物群は、19世紀に有機化学が発展するなかで認識・特性評価され、現在も実験室での合成と大規模製造の両方で中心的な位置を占めている。