ヌクレオチドとは|定義・構造・種類・DNAとRNAでの役割
ヌクレオチドは、核酸であるRNAやDNAを構成する化合物です。
ヌクレオチドは、核酸塩基(窒素塩基)、炭素数5の糖(リボースまたは2-デオキシリボース)、および1つのリン酸基から構成される。ヌクレオチドには、プリン塩基またはピリミジン塩基が含まれる。リボヌクレオチドは、糖がリボースであるヌクレオチドである。デオキシリボヌクレオチドは、糖がデオキシリボースであるヌクレオチドである。
DNAでは、プリン塩基はアデニンとグアニン、ピリミジンはチミンとシトシンである。RNAはチミンの代わりにウラシルを使う。アデニンはチミンと必ず2つの水素結合でペアになり、グアニンはシトシンと3つの水素結合でペアになるが、それぞれの構造が異なるためである。
定義と基本構造のポイント
- 核酸塩基(塩基):窒素を含む環状化合物で、プリン(二重環)とピリミジン(単環)の2種類がある。
- 糖(リボース/デオキシリボース):5炭糖で、リボースは2'位にヒドロキシ基(–OH)を持ち、デオキシリボースは2'位に水素(–H)を持つため、化学的性質が異なる。これがRNAの反応性の高さやDNAの安定性に影響する。
- リン酸基:負電荷を持ち、ヌクレオチド同士を結びつけることでポリヌクレオチド鎖(DNAやRNAの骨格)を形成する。
- ヌクレオシドは糖+塩基の部分を指し、リン酸が結合するとヌクレオチドになる。
ヌクレオチドの種類と命名
- 塩基ごとの略称と一般的な形:AMP(アデニル酸)、GMP、CMP、UMP、dTMP(デオキシチミジン一リン酸)など。末尾の「p」はリン酸(phosphate)を示す。ATP、GTPなどではリン酸が3つついたトリリン酸体を表す。
- 単リン酸(NMP)、二リン酸(NDP)、三リン酸(NTP):三リン酸はDNA/RNA合成やエネルギー通貨(ATP)として重要。
- 生体内には修飾ヌクレオチドも多く存在する(例:tRNAの変形塩基、5-メチルシトシンなど)。これらは遺伝子発現や翻訳の制御に関与する。
化学的性質と結合様式
- リン酸ジエステル結合(ホスホジエステル結合):5'位のリン酸と隣接するヌクレオチドの3'位のOHが結合してポリマー(鎖)が作られる。この結合により鎖には方向性(5'末端と3'末端)が生じる。
- 水素結合による塩基対形成:塩基間の特異的な水素結合により二本鎖DNAの相補性が保たれる(DNAではA–Tが2本、G–Cが3本)。RNAではTの代わりにU(ウラシル)を用いるためA–Uペアが形成される。
- 化学的安定性の違い:RNAの2'ヒドロキシ基は加水分解を起こしやすく、酵素的・非酵素的に分解されやすい。一方DNAは2'ヒドロキシを欠くためより安定で、長期的な情報保存に適している。
DNAとRNAでの役割
- DNA:細胞の遺伝情報を長期保存する分子。二本鎖構造と相補性により正確な複製が可能。デオキシリボヌクレオチド(dNTP)がポリメラーゼにより5'→3'方向に取り込まれ、伸長と複製が行われる。
- RNA:遺伝情報の伝達(mRNA)、翻訳の場や触媒的役割(rRNA、tRNA)、遺伝子発現調節(siRNA、miRNA)など多様な機能を担う。リボヌクレオチド(NTP)が使用される。
- DNA複製や転写では、ヌクレオチド三リン酸(dNTPあるいはNTP)が基質となり、結合時にピロリン酸(PPi)が放出される。このエネルギーが結合形成を駆動する。
その他の生物学的役割
- エネルギー通貨:ATP(アデノシン三リン酸)は細胞内の主要なエネルギー供与体。化学反応、輸送、運動などのエネルギー源として使われる。
- シグナル分子:cAMP(環状AMP)やcGMPなどの環状ヌクレオチドは細胞内シグナル伝達に関与する。
- 補酵素:NAD+/NADH、FADなどはヌクレオチド由来の部分を含み、酸化還元反応で重要な役割を果たす。
関連する酵素と生合成
- ポリメラーゼ:DNAポリメラーゼ、RNAポリメラーゼはヌクレオチドを連結してポリヌクレオチド鎖を合成する。
- ヌクレオチド合成経路:プリン・ピリミジンともに脱 novo 合成とサルベージ経路があり、細胞は必要に応じて合成・再利用する。
- 修飾酵素:メチルトランスフェラーゼなどが塩基や糖の修飾を行い、遺伝子発現やDNA修復に影響する。
以上のように、ヌクレオチドは単なるDNA・RNAの構成単位であるだけでなく、エネルギー代謝、シグナル伝達、補酵素としての機能など、生命活動の多くの側面に関与する重要な分子群です。


炭素原子の番号を示すリボースの構造。これにリン酸基が加わってヌクレオチドとなる。
質問と回答
Q:ヌクレオチドとは何ですか?
A:ヌクレオチドとは、核酸であるRNAやDNAを構成する有機分子です。核酸塩基(窒素塩基)、炭素数5の糖(リボースまたは2-デオキシリボース)、リン酸基1個から構成されています。
Q: リボヌクレオチドとデオキシリボヌクレオチドの違いは何ですか?
A:リボヌクレオチドにはリボースという糖が、デオキシリボヌクレオチドにはデオキシリボースという糖が含まれています。
Q:DNAのプリン塩基とは何ですか?
A:DNAのプリン塩基はアデニンとグアニンです。
Q:RNAでチミンの代わりに使われているピリミジン塩基は何ですか?
A:RNAでは、チミンの代わりにウラシルが使われています。
Q: アデニンとグアニンはどのようにしてそれぞれの窒素塩基と対になるのですか?
A:アデニンはチミンと2つの水素結合で、グアニンはシトシンと3つの水素結合で、それぞれ固有の構造で対になっています。
Q:細胞レベルの代謝において、ヌクレオチドはどのような役割を担っているのですか?
A: アミノ酸合成、タンパク質合成、細胞膜合成、細胞内外への移動、細胞分裂など、多くの細胞機能に化学エネルギーを供給するほか、細胞のシグナル伝達や酵素反応の補因子として重要な役割を担っています。
Q:ヌクレオチドはどのように実験的に標識することができるのですか?
A:ヌクレオチドは放射性核種を使って標識することができ、実験的にラジオンヌクレオチドを作ることができます。