2008-2009:最初のシーズン
2008年1月に行われたIPL開幕シーズンの最初の選手オークションで、チェンナイのフランチャイズは、Mahendra Singh Dhoni、Matthew Hayden、Stephen Fleming、Muttiah Muralitharan、Michael Husseyなど、現代のスタークリケット選手を多数購入した。2008年4月19日、モハリで行われたKings XI Punjabとの初戦に臨みました。2008年4月19日、Mohaliで行われたKings XI Punjabとの初戦では、20オーバーで240/5を記録し、33ラン差で勝利しました。これは、2010年に自分たちが記録した大会最高得点でした。Super Kingsは、ムンバイで行われたIPLの決勝戦で、Rajasthan Royalsと対戦し、20オーバーで163/5を記録しましたが、試合終了時に3ウィケットで敗れました。
スーパーキングスのオープナー、マシュー・ヘイデンは、12回のイニングで572ラン、ハーフセンチュリー5回、アベレージ52、ストライクレート145を記録し、シーズンのリーディングランスコアラーとしてオレンジキャップを獲得しました。
2010:IPLとCLT20の2冠達成
2010年、スーパーキングスはレギュラーシーズン前半に苦戦し、7試合中2試合しか勝てなかった。しかし、ムラーリ・ビジェイとスレッシュ・レイナの活躍により、その後の5試合中4試合に勝利しました。ホームでデリー・デアデビルズに敗れたSuper Kingsは、ダラムサラで行われたKings XI Punjabとの必勝試合に臨みました。準決勝では、ディフェンディング・チャンピオンのデカン・チャージャーズを相手に、20オーバーで142/7と控えめなスコアでした。しかし、ダグ・ボリンジャー（4オーバーで4/13）の見事なボウリングにより、Chargersは104で完敗しました。この結果、Super Kingsは38ランで勝利し、決勝戦に進出しました。スレッシュ・レーナの57（35）の活躍により、Super Kingsは12オーバー後の68/3から、20オーバー終了時には168/5まで回復しました。その後、ラビチャンドラン・アシュウィンとムラリタランのスピン・デュオが8オーバーで41ランしか許さず、22ラン差で勝利し、初のIPLタイトルを獲得しました。これにより、スーパーキングスは、南アフリカで開催される2010年チャンピオンズリーグTwenty20の出場権も獲得しました。
チャンピオンズリーグでは、スーパーキングスはグループAに入り、オーストラリア、南アフリカ、ニュージーランド、スリランカのTwenty20大会のチャンピオンたちと一緒に戦いました。ダーバンで行われた準決勝で、Super Kingsは、IPLのライバルであるRoyal Challengers Bangaloreに52ランの差をつけて大勝しました。Super Kingsは、ヨハネスブルグで行われたCLT20の決勝戦で、Chevrolet Warriorsを8ウィケットで破り、IPLチームとして初めてCLT20で優勝しました。ムラリ・ビジェイは58回の活躍でマン・オブ・ザ・マッチを受賞しただけでなく、大会最多得点を記録したゴールデン・バットを獲得し、ウィケット・テイカーとして活躍したアシュウィンはシリーズ最優秀選手に選ばれました。シーズン終了後、マシュー・ヘイデンはIPLからの引退を決めた。
2011年から2015年のシーズン
2011年、IPLに2つの新チームが加わったとき、IPL運営協議会は、各フランチャイズが保持できる選手は最大4人まで、そのうち3人だけはインド人選手とし、残りの外国人選手はメガオークションにかけることを宣言した。チェンナイは、キャプテンのMSドーニ、副キャプテンのスレッシュ・レイナ、ムラーリ・ビジェイ、オールラウンダーのアルビー・モーケルを総額450万ドルで獲得しました。オークションでは、Hussey、Ashwin、Bollinger、Subramaniam Badrinathなど、前シーズンのスター選手を買い戻しました。2011年のIPLでは、最初の5試合で3敗して10チーム中最下位となりましたが、その後の8試合で7勝して2位となり、ノックアウト・ステージへの出場権を獲得しました。予選決勝では、首位のRoyal Challengers Bangaloreと対戦し、Suresh Rainaの無敗の73点で6ウィケット差で勝利しました。決勝戦では、同じ相手と再び対戦し、ホームグラウンドのチェパウクで行われました。VijayとHusseyの133ランのファースト・ウィケット・パートナーシップにより、Super Kingsは合計205/5で勝利しました。その後、Super Kingsのボウラー陣がBangaloreを147に抑え、Super KingsはIPLで2連覇を達成しました。CSKはこのシーズン、ホームゲームでも全勝し、IPLでは初の快挙を成し遂げました。しかし、同年末のチャンピオンズリーグでは、グループリーグ4試合中1勝しかできず、最下位に終わりました。
2012年には、選手オークションでインドのオールラウンダー、Ravindra Jadejaと200万ドルで契約しました。レギュラーシーズンでは、最初の12試合で5勝しかできず、プレーオフへの出場が危ぶまれましたが、最後の4試合で3勝し、同じ勝ち点のRoyal Challengersよりも高いネットランレートでプレーオフに出場しました。イリミネーターでは、ムンバイ・インディアンズに38ランで勝利し、クオリファイ・ファイナルでは、首位のデリー・デアデビルズに86ランで勝利しました。決勝戦では、コルカタ・ナイトライダーズに5ウィケット差で敗れました。コルカタ・ナイトライダーズは、191のターゲットに対し、2ボールを残して追いついたため、Super KingsはIPLでハットトリックを達成することができませんでした。また、チャンピオンズリーグでは、2勝2敗でグループステージを突破できませんでした。
2013年、スーパーキングスは、海外のボウラー5人とインドのボウラー5人を契約し、ボウリング攻撃を強化しました。IPLシーズンでは、16試合中11勝を挙げてポイントランキング1位となり、プレーオフと2013 CLT20への出場権を獲得しました。スーパーキングスがIPLのリーグ表で首位になったのは6シーズンぶりのことでした。また、2011年にロイヤル・チャレンジャース・バンガロールが記録したIPLの最多連勝記録（7連勝）に並びました。デリーで行われたムンバイ・インディアンズとの予選第1戦では、ハッセー（58球で86*）とレイナ（42球で82*）の不屈のハーフセンチュリーにより、20オーバーで192/1とし、相手を144で完封しました。この結果、4年連続でIPLの決勝戦に進出し、コルカタで同じ相手であるムンバイ・インディアンズと対戦することになりました。決勝戦では、先攻のムンバイ・インディアンズが20オーバーで148/9としました。これに対し、Super Kingsは一時39/6まで追い込まれましたが、スキッパーのドーニ選手が無敗のハーフセンチュリーを達成し、目標に近づきました。しかし、23ラン差でムンバイ・インディアンズが勝利し、初のIPLタイトルを獲得しました。Super Kingsの開幕バッツマンであるマイケル・ハッセーは、平均52で733ランを記録し、シーズン最多得点のオレンジキャップを、オールラウンダーのドウェイン・ブラボーは、最多ウィケット（32）を獲得したパープルキャップを獲得しました。Super Kingsは、9月から10月にかけてインドで開催された2013 CLT20への直接参加資格を得ました。ブリスベン・ヒート、サンリジャーズ・ハイデラバード、タイタンズ、トリニダード・トバゴとともにグループBに入りました。最初の3試合は勝利しましたが、トリニダード・トバゴとのグループ最終戦で敗れました。4試合で12ポイントを獲得したSuper Kingsは、準決勝に進みましたが、ジャイプールでラジャスタン・ロイヤルズに14ランの差で敗れました。
2014年、スーパーキングスは開幕戦で敗れたものの、その後の9試合中8試合に勝利し、ポイントランキングで1位を獲得しました。しかし、レギュラーシーズンの終盤は調子を崩し、3連敗を喫しました。リーグ戦最後の試合で勝利し、ポイントランキング3位となり、4位のMumbai Indiansとのエリミネーターに出場しました。ムンバイでのエリミネーターでは7ウィケットで勝利し、予選への出場権を獲得しました。予選リーグでは、Kings XI Punjabと対戦し、Super Kingsはトスに勝ってフィールドを選択。パンジャブは、20オーバーで226/6を記録しました。スーパーキングスは、レイナが25球で87点を挙げたものの、202/7にとどまりました。IPLでは敗退しましたが、3位になったことで、2014年のCLT20の本戦出場権を獲得しました。CLT20のグループステージでは、Super Kingsは2勝1敗、1試合はノーヒットでした。この結果、勝ち点10でグループ2位となり、準決勝への進出を決め、他のグループの無敗チームであるKings XI Punjabと対戦しました。打席に立たされたSuper Kingsは、39球で67を記録したBravoの活躍により、20オーバーで182/7を記録しました。その後、Punjabは8オーバーで34/6になり、最終的に117で敗退しました。バンガロールで行われた決勝戦で、Super KingsはIPL王者のコルカタ・ナイトライダーズと対戦し、20オーバーで181のターゲットを設定されました。レイナは62球で無敗の109点をマークしてランチェイスを導き、8ウィケットの勝利と2度目のCLT20タイトル獲得に貢献しました。スーパーキングスのスピナー、パワン・ネギはコルカタのイニング中に5/22を記録し、マン・オブ・ザ・マッチを受賞しました。また、今大会の最高ランゲッターに輝いたレイナは、マン・オブ・トーナメントを受賞しました。
2015年、Chennai Super Kingsは、選手オークションの前に、Ben Hilfenhaus、John Hastings、Vijay Shankar、David Husseyを手放しました。オークションでは、マイケル・ハッセーを1.5億ルピーの価格で買い戻しました。また、Kyle Abbott、Irfan Pathan、Andrew Tye、Eklavya Dwivedi、Ankush Bains、Pratyush Singh、Rahul Sharmaを購入しました。決勝戦ではMumbaiに敗れました。
