ジアステレオマー

ジアステレオマージアステレオ異性体ともいう)とは、エナンチオマーではない立体異性体のことである。ジアステレオマーは、同じ原子と結合を持つが、すべてではなく少なくとも1つのキラル中心で異なる立体化学を持つ分子である。ジアステレオマーは、見た目が似ていても、性質が大きく異なることがあります。これは、人体のような不斉環境下にある場合を除き、全く同じ性質を持つエナンチオマーとは異なる。

分子内のすべての不斉中心には、空間内での基の置き方が2通りあります。キラルセンターが1つだけの場合、2つのエナンチオマーが存在する。2つの不斉中心があると、4種類の異性体ができる。すべてのキラル中心を同時に変化させると、2組のエナンチオマーが形成される。1つのキラル中心だけを同時に変化させると、2組のジアステレオ異性体が形成される。キラルセンターの数が多ければ、その可能性はさらに広がります。

2つ以上のキラル中心のうち1つだけが異なるジアステレオ異性体をエピマーと呼ぶ。例えば、D-ThroseとD-Erythrose(写真)は、2つの不斉中心のうち1つだけが異なるので、ジアステレオマーです。このため、エピマーと呼ぶこともできます。

質問と回答

Q: ジアステレオマーとは何ですか?


A: ジアステレオマーとは、エナンチオマーではない立体異性体のことです。同じ原子や結合を持ちながら、少なくとも1つ(全てではない)の不斉中心で異なる立体化学を持つ。

Q: ジアステレオマーは異なる性質を持つことができますか?


A: はい、ジアステレオマーは、見た目が似ていても、非常に異なる性質を持つことがあります。

Q: エナンチオマーはジアステレオマーと違うのですか?


A: はい、エナンチオマーはジアステレオマーとは異なります。エナンチオマーは、人体のようなキラルな環境下にある場合を除き、全く同じ性質を有しています。

Q: キラル中心が1つしかない分子は、いくつのエナンチオマーを持つことができますか?


A: 光学活性中心が1つしかない分子は、2つのエナンチオマーを持つことができます。

Q: 分子が2つのキラル中心を持つ場合、いくつの異性体を作ることができますか?


A: 分子が2つのキラル中心を持つ場合、4つの異なる異性体を形成することができます。

Q: すべての不斉中心を同時に変化させると、何組のエナンチオマーができるのか?


A:すべての不斉中心を同時に変化させると、2組のエナンチオマーが形成されます。

Q: エピマーとは何ですか?


A: エピマーとは、1つ以上のキラル中心のみが異なるジアステレオ異性体のことです。例えば、D-ThreoseとD-Erythroseは、2つのキラル中心のうち1つだけが異なるため、ジアステレオマーとなります。

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