立体化学

立体化学とは、分子の原子が空間にどのように配置されているかによって、分子がどのように影響を受けるかを研究する学問です。ステレオという言葉が三次元を意味することから、三次元化学とも呼ばれています。立体化学を用いて、化学者は同じ原子からなる異なる分子間の関係を解明することができます。また、これらの関係が分子に与える物理的または生物学的性質への影響を研究することもできます。これらの関係が分子の反応性に影響を与える場合、それは動的立体化学と呼ばれます。

化学では、分子の中には複数の異性体を持つものがあります。これは、すべての形態が同じ原子で構成されているにもかかわらず、分子が異なる形態を持つことができることを意味します。異性体には2種類あります。構成異性体は、同じ原子を持っていますが、異なる形で結合しています。立体異性体は、同じ原子を持っていて、同じように結合していますが、原子の配置が違います。立体化学の重要な部分は、キラル分子の研究です。これらの分子は、一方の分子が他方の分子の鏡像であることを除いては、ほとんど同じに見えます。

ほとんどの化学結合では、分子の原子は結合を壊すことなく自由に動き回っています。分子が二重結合や環状構造を持っている場合、その分子は異なる異性体に分類されます。これらの異性体は、同じ化学構造を持っていても形が異なる分子のことです。

立体化学問題の研究は、有機化学無機化学生物化学物理化学、超分子化学の全範囲をカバーしています。



 異性体の種類の違い立体化学は立体異性体の研究であるZoom
異性体の種類の違い立体化学は立体異性体の研究である

歴史

立体化学を研究した最初の人物はルイ・パスツールである。彼は1849年に、ワイン製造装置から採取した酒石酸の塩は平面偏光を回転させることができるが、他の源から採取した塩は回転しないことを観察しました。この性質が2種類の塩の唯一の違いでした。それは光異性化によるものである。1874年、ヤコブス・ヘンリクス・ヴァン・ト・ホフとジョセフ・ル・ベルは、この違いは原子が四面体(四面体)状に炭素に結合していることによるものであることを発見しました。



立体化学の用途

1960年代のサリドマイド事件の解決には、立体化学が重要でした。サリドマイドは1957年にドイツで初めて製造された薬です。医師は妊婦のつわりの治療に使用していました。その後、この薬は赤ちゃんに奇形引き起こすことが明らかになりました。一方の異性体は危険ではありませんでしたが、もう一方の異性体は胎児に深刻な遺伝的損傷をもたらしました。サリドマイドは、人体の中でラセミ化が起こり、2つの立体異性体のうち片方だけが体内に入っても、その一部がもう片方の立体異性体に変化します。サリドマイドの事故をきっかけに、政府は薬の試験をより慎重に行うようになりました。サリドマイドは、一般に使用できるようになる前に、選ばれた人たちが実験(臨床試験)で新薬を服用するというものです。現在、サリドマイドはハンセン病の治療として使用されています。また、女性は妊娠を防ぐために避妊薬と併用しなければなりません。



分子の立体化学を記述する

ある原子が他の原子に複数の方法で結合させることができる場合、それを定位中心と呼びます。例えば、炭素原子に4つの異なるグループがくっついていると、それが定位中心になります。

Cahn-Ingold-Prelog優先度規則は、分子の立体化学を記述するためのシステムの一部です。この規則は、標準的な方法で立体中心の周りの原子をランク付けします。これにより、分子内のこれらの原子の相対的な位置を非常に明確に記述することができます。フィッシャー投影は、立体中心を中心とした立体化学を単純化したものです。



四面体分子の平面上への投影。Zoom
四面体分子の平面上への投影。

フィッシャーの投影を可視化する。Zoom
フィッシャーの投影を可視化する。

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質問と回答

Q: 立体化学とは何ですか?


A: 立体化学とは、分子が空間における原子の配置によってどのような影響を受けるかを研究する学問です。ステレオという言葉が3次元を意味することから、3Dケミストリーとも呼ばれています。

Q: 化学者は立体化学をどのように利用できるのでしょうか?


A: 立体化学を用いると、同じ原子で構成された異なる分子間の関係を調べることができます。また、これらの関係が分子に与える物理的、生物学的特性への影響も調べることができます。これらの関係が分子の反応性に影響を与える場合、それは動的立体化学と呼ばれます。

Q: 異性体とは何ですか?


A: 化学では、ある分子が複数の異性体を持つことがあります。つまり、同じ原子で構成された分子であっても、異なる形をしていることがあるのです。異性体には、同じ原子を持ちながら結合が異なる体質異性体と、同じ原子を持ち、結合の仕方が似ているが空間的な配置が異なる立体異性体の2種類が存在する。

Q: キラルとはどういう意味ですか?


A: キラルとは、ある分子が2つの鏡像を持っていて、一方が他の分子の反射であることを除けば、ほとんど同じに見えることを言います。

Q: 二重結合や環構造は分子にどのような影響を与えるのですか?


A: 分子が二重結合や環構造を持つ場合、化学構造を持ちながら空間的な配置の違いにより異なる形を持つ異性体という種類に分類されることがあります。

Q: 立体化学問題とは、どのような範囲を指すのですか?


A: 立体化学問題の研究は、有機化学、無機化学、生物化学、物理化学、超分子化学のあらゆる側面をカバーしています。

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