フマル酸：性質、存在、用途と歴史

化学と特性

化学的には、フマル酸は炭素数4のジカルボン酸のトランス異性体であり、シス異性体であるマレイン酸と対照をなす。共役塩基であるフマル酸イオンは、細胞呼吸の中間体である。主な物理化学的特徴には、水への溶解度が比較的小さく温度上昇に伴って増加すること、酸性を与える二つのカルボキシル基をもつこと、ならびにシス異性体との比較において反応性に影響する幾何学的配置がある。

自然界での役割と代謝

生物学では、フマル酸イオンはトリカルボン酸（TCA）回路の中間体として現れる。この回路ではコハク酸の酸化によって生成され、その後マレイン酸ではなくリンゴ酸へと水和される。この代謝上の役割により、フマル酸とその誘導体は細胞内でのエネルギー産生に関与する。代謝以外でも、いくつかの果実、野菜および菌類に通常含まれる成分である（植物）。

用途と応用

フマル酸には商業上および医療上の幅広い用途がある。食品添加物としては、E 297の名称で酸味料および保存料として用いられ、クエン酸などの他の酸の代替または補完となり得る。工業では、重合体樹脂や塗料のための化学中間体、ならびにフマル酸塩の前駆体として使用される。医療では、フマル酸の塩およびエステルが治療に用いられる。フマル酸化合物は、皮膚の特定の炎症性・自己免疫性疾患やその他の疾患の治療について研究され、応用されてきた。治療法に関する総説は医学および乾癬などの特定の疾患を扱っている。

• 食品：酸味料、保存料（食品保存）、E 297。
• 医薬品：フマル酸エステルが臨床的に用いられる。
• 工業：ポリマーおよび樹脂の前駆体、化学中間体。

歴史と研究

フマル酸および関連する代謝化合物の研究は、20世紀初頭の生化学の発展に寄与した。とりわけアルベルト・セント＝ジェルジは生物学的酸化と関連する有機酸について研究した。細胞代謝および関連物質に関する彼の研究は1937年にノーベル賞で評価され、その研究にはフマル酸などの化合物も含まれていた（セント＝ジェルジ）。

安全性と規制

食品および工業における通常の使用量では、フマル酸は多くの規制機関によって許容可能とみなされている。しかし、すべての酸と同様に、高濃度では粘膜を刺激することがある。医薬用誘導体はそれぞれ異なる安全性プロファイルをもち、医療上の管理を必要とする。実用的・規制上の指針については、各国の食品・医薬品当局および医学の専門的総説を参照することが望ましい。