アセトニトリル（MeCN）：性質、製造、用途、安全性

物理的・化学的特性

アセトニトリルは極性非プロトン性溶媒です。ニトリルとして炭素–窒素三重結合を含むため、ケトンやエーテルとは異なる反応性を示します。幅広い有機化合物および無機化合物を溶解し、有機合成では反応中間体を安定化することがあります。多くの含酸素溶媒よりも求核性が低いため、試薬への干渉を抑える必要がある場合に選ばれます。

製造と歴史

工業用アセトニトリルは主としてアクリロニトリル製造の副産物として生産されるほか、アセトアミドの脱水によっても調製できます。20世紀に合成有機化学とポリマー生産が発展したことに伴い入手性が高まり、分析用途と調製用途の双方に比較的安価で広く利用できるようになりました。基本的な化学データと参考文献については、化学データを参照してください。

主な用途と応用

アセトニトリルには、いくつかの重要な役割があります。

• クロマトグラフィー：良好なピーク形状と低粘度が得られるため、高速液体クロマトグラフィー（HPLC）の移動相における溶媒成分として広く用いられます。
• 実験室用溶媒：有機合成、抽出、ならびに極性非プロトン性条件が有利な反応媒体として使用されます。関連する分析用途は分析法で説明されています。
• 機器分析および特殊用途：質量分析に使用され、重水素化された場合（例、CD3CN）には核磁気共鳴の溶媒としても用いられます。一部の電池電解質研究や工業プロセスにも用いられます。詳細は工業分野を参照してください。
• 研究用試薬および中間体：合成に利用され、より複雑な化学製造における前駆体としても役立ちます。概要資料はニトリル化学を参照してください。

安全性、取扱い、および環境上の注意

アセトニトリルは引火性があり、その蒸気は空気と爆発性混合物を形成することがあります。刺激性があり、吸入、摂取、または皮膚からの吸収によって有毒となる可能性があります。生体内ではシアン化物に代謝されることがあるため、ばく露により遅れて重篤な影響が現れる場合があります。相当量のばく露があった場合は医療機関の対応が必要です。着火源から離れた冷涼で換気の良い場所に保管し、適用される安全データシートの指針（安全データ）に従ってください。環境への放出は最小限に抑え、地域の規制に従って管理する必要があります。環境指針および工業安全に関する刊行物（分析安全性）を参照してください。