映画については「パイレーツ・オブ・カリビアン」をご覧ください。

カリブ海での海賊行為は、カリブ海、特にそれらの海を支配していたスペイン海軍にとっての恐怖であった。ヨーロッパでは、イギリスは1588年にスペイン艦隊を撃破し、北大西洋での一方的な制海権を揺るがしたが、植民地と海上輸送でのスペインの影響力は依然として強く、特にカリブ海周辺での覇権はしばらくのあいだ続いた。

17世紀（1600年代）になると、ヨーロッパ列強は軍隊や海軍だけでなく、私掠（しりゃく）――政府の認可を受けた私的な海戦行為――を政策の一部として活用しました。すなわち、国王の委任状（レター・オブ・マーク）を持つ私掠船は、敵国の船舶や植民地に対して攻撃を行うことを合法的に許され、これにより国の財政負担を抑えつつ敵の輸送や貿易に打撃を与えることができました。こうした私掠活動は、スペインの新世界での植民地支配や貿易を弱めることに貢献し、イギリスやフランス、オランダなどが勢力を拡大する一助となりましたが、やがてコントロールが難しい問題も生み出しました。

有名な例がヘンリー・モーガン卿です。モーガンは17世紀中頃に活動したウェールズ出身の私掠船長で、当初は英王室やジャマイカの植民地当局からの許可を受けてスペイン船や港を襲撃しました。彼は1670年代にかけて、ポルトベロ（Portobello）やパナマ・シティ攻略など大規模な襲撃で名を馳せ、戦利品を求めて部下たちと共にカリブ海を荒らしました。これらの行為は一時的にイギリスの利益にもかなっていましたが、ときに外交問題を引き起こし、モーガン自身も一時は処罰されかけたものの、後に爵位やジャマイカの副総督就任といった地位を得て余生を送りました（彼の最盛期は主に17世紀である点に留意してください）。

私掠船と海賊の境界はしばしば曖昧でした。政府の委任があるうちは合法とみなされても、戦争が終われば委任は取り消され、あるいは海賊たちが自分勝手な略奪を続けることで、同盟国の船舶や中立の民間船を襲うようになることがありました。こうして本来の「私掠」から無差別な「海賊行為」へと変質する例が増え、17〜18世紀を通じて海上治安は徐々に悪化しました。

モーガンとその一味は自らを「ブラザーレン（海の兄弟団）」と呼び、互いに強い結束を持って行動しました。服装や装備は実用一点張りで、彼らはラフなシャツ、膝丈のズボン、フェルトの帽子をかぶり、革のベルトで武器や道具を携行しました。ベルトには火薬用のフラスコ、肉屋のナイフ、ブランダーバス（短いマスケット）などをぶら下げ、近接戦闘と白兵戦を重視した装備が一般的でした。生活は粗野で、略奪品の分配や仲間内の規則（掟）で秩序を保っていた海賊団も少なくありません。

こうした海賊・私掠活動は、地元植民地経済に短期的な利益をもたらす一方で、長期的には貿易の不安定化、輸送コストの上昇、外交摩擦の原因となりました。18世紀に入ると、ヨーロッパ諸国や新興植民地政府は海軍力を強化し、国際的な取り締まりや取り締まり条約を通じて海賊の根絶を目指します。結果として「カリブ海の黄金時代」とも呼ばれる海賊時代は終息に向かい、多くの有名な海賊は捕縛・処刑されるか、あるいは引退して役職に就くなどして物語は幕を下ろしました。

カリブ海における海賊史は、国家間の競争、私掠の制度、そして海洋交易の発展と治安維持のせめぎ合いを物語るものです。ヘンリー・モーガンのような人物は、同時に英雄視される一方で、法と秩序を乱した存在として歴史的な議論を呼び続けています。