ウッドワード則
ウッドワードの法則とは、有機化学化合物が紫外線を吸収する仕組みに関するルールのことです。
化合物の紫外-可視(UV)スペクトルにおける吸収極大(記号λ)のmax波長に関する情報を提供するもの。このルールは、1965年にノーベル化学賞を受賞したハーバード大学のロバート・バーンズ・ウッドワード教授にちなんで名付けられた。ウッドワードはハーバード大学の教授で、1965年にノーベル化学賞を受賞している。このルールは、ルイ・フィーザーに敬意を表して、ウッドワード・フィーザー・ルールと呼ばれることもある。
このルールは、存在する発色団の種類、発色団上の置換基、および溶媒による変化に基づいて予測を行う。例としては、共役カルボニル化合物、共役ジエン、ポリエンなどが挙げられる。
インプリメンテーション
ジエンに関するWoodward-Fieserルールの一例を表1に示す。ジエンは、2つの二重結合が1つの環に含まれるホモ環状か、2つの二重結合が2つの環に分散しているヘテロ環状のいずれかである。
ヘテロアニュラー・ジエンの基本値 | 214 |
ホモアンギュラー・ジエンの基本値 | 253 |
インクリメント | |
二重結合の伸びる共役 | + 30 |
アルキル置換基または環状残基 | + 5 |
外環式二重結合 | + 5 |
アセテート基 | + 0 |
イーサグループ | + 6 |
+ 30 | |
臭素系、塩素系 | + 5 |
第二級アミン基 | + 60 |
表1. |
これらのルールは、化合物の紫外線吸収極大値を予測するものです。ここでは2つの例を紹介します。
左の化合物では、基本値は214nmです(ヘテロ環状ジエン)。このジエン基は4つのアルキル置換基(1,2,3,4と表示)を持ち、一方の環の二重結合は他方の環に対して外環性である(外環性二重結合の場合は5nmを加える)。右の化合物では、ジエンは4つのアルキル置換基を持つホモアニュラーである。中央のB環の二重結合はいずれもA環とC環に対して外環である。
質問と回答
Q: ウッドワードの法則とは何ですか?
A: ウッドワードの規則とは、有機化学化合物が紫外線を吸収する方法に関する一連の規則です。
Q: ウッドワードの法則は何に関する情報ですか。
A: ウッドワードの法則は、化合物の紫外可視(UV)スペクトルにおける吸収極大(記号λmax)の波長に関する情報を提供します。
Q: 規則の名前は誰にちなんで付けられたのですか?
A: ロバート・バーンズ・ウッドワードにちなんでいます。
Q: ロバート・バーンズ・ウッドワードの職業は?
A: ロバート・バーンズ・ウッドワードはハーバード大学の教授でした。
Q: ロバート・バーンズ・ウッドワードは何の分野でノーベル賞を受賞したのですか?
A: ロバート・バーンズ・ウッドワードは1965年にノーベル化学賞を受賞しました。
Q:ウッドワード・フィーザー・ルールは他に誰が受賞していますか?
A:ウッドワード-フィーザー・ルールは、ルイス・フィーザーをも称えています。
Q: ウッドワードの法則は何を根拠に予測を構築するのですか?
A: Woodwardの規則は、存在する発色団の種類、発色団上の置換基、溶媒による変化に基づいて予測を行います。