共役系
化学では、共役系とは、非局在化された電子を持つ接続されたp軌道の系である。共役系は、単結合によって分離された複数の多重結合によって生成されます。一般的に、共役系は分子の全体的なエネルギーを下げ、安定性を高めることができます。これらの化合物は、単独対、ラジカル、またはカルベニウムイオンを含むことができる。化合物は、環状、非環状、線形、または混合物であってもよい。ほとんどの場合、分子内の原子は単結合（隣接する原子の軌道が重なっている）によって結合しています。共役系を持つ分子は、多くの原子間で非局在化電子を共有することによって生成される通常の化合物とは異なるユニークな特性を持っています。
共役とは、間にあるシグマ結合（または単結合）を挟んで、あるp軌道と別のp軌道が重なり合うことです。より大きな原子のd軌道も共役系に寄与することができます）。
共役系は、間にある単結合を橋渡しする、重なり合うp軌道の領域を持っています。それらは、隣接するすべての整列したp軌道をまたぐπ電子の非局在化を可能にする。π電子は、単一の結合や原子に属しているのではなく、原子のグループに属しています。
最大の共役系（共有電子数が最も多い）は、グラファイト、導電性ポリマー、カーボンナノチューブである。
共役系フェノール化合物の一種であるシンナムアルデヒド
1,3-ペンタジエン
メカニズム
さまざまなタイプの分子構造が共役をもたらすことがあります。共役化のためには、鎖内のすべての隣接原子が利用可能なp軌道を持っていなければなりません。多くの場合、共役系は単結合の連続であり、それぞれが二重結合に続いています。他のシステムが存在する。例えば、フラン（図参照）は、2つの交互の二重結合と1の位置に酸素を持つ5員環です。フランの酸素は2つのローンペアを持っており、そのうちの1つはその位置のp軌道を満たしています。一対の電子は五員環上での共役を可能にします。リング中の窒素の存在は、共役に必要なπ軌道の供給源となります。また、共役に必要なπ軌道は、カルボニル基(C=O)、イミン基(C=N)、ビニル基(C=C)、アニオンなどのような環の置換基αに由来することもあります。
クロモフォア
共役系は発色団を構成する主なものです。発色団は分子の光吸収部分であり、化合物を目に見える色にすることができます。発色団は、様々な有機化合物に含まれていることが多く、また、暗闇で色がついたり、光ったりするポリマーに含まれていることもあります。発色団は、しばしば、一連の共役結合および／または環系からなり、これには、Ｃ-Ｃ、Ｃ＝Ｃ、Ｃ＝Ｏ、またはＮ＝Ｎ結合が含まれ得る。多くの場合、発色団は芳香環を有する。
β-カロチンの化学構造。分子の発色団を形成する11個の共役二重結合が赤で強調されている。
異なる種類のp軌道供与基との共役化
関連ページ
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質問と回答
Q: 化学における共役系とは何ですか?
A: 共役系とは、非局在化した電子を持つp軌道が連続的かつ平行に並んだ系のことです。
Q: 共役系はどのように作られるのですか?
A: 共役系は、単結合で区切られたいくつかの多重結合によって作られます。
Q: 共役系にはどのようなものがあるのか?
A: 共役系には、ローンペア、ラジカル、カーボニウムイオンが含まれることがあります。
Q: 共役系を持つ化合物は、環状になることができますか?
A: はい、共役系化合物は、環状、非環状、直鎖状、混合状のいずれにもなりえます。
Q: 共役系を持つ分子にはどのような特徴があるのですか?
A: 共役系分子は、非局在化した電子を多くの原子で共有することにより、通常の化合物とは異なるユニークな性質を持っています。
Q: 共役系の重なりはどのようなものですか?
A: 共役とは、あるp軌道が、その間にあるシグマ結合（または単結合）を挟んで他のp軌道と重なり合うことを言います。
Q: 最大の共役系はどこにあるのか?
A: 最も大きな共役系（共有電子の数が最も多い）は、グラファイト、導電性高分子、カーボンナノチューブです。
