アルケン（オレフィン）とは：一般式 CnH2n、構造・性質・命名法
アルケン（オレフィン）とは？一般式 CnH2n を基礎から解説。構造・反応性・命名法を図解と実例でわかりやすく学べる入門ガイド
有機化学において、アルケン（別名：オレフィン）は、少なくとも1つの炭素-炭素二重結合を含む不飽和化合物である。最も単純なアルケンは、二重結合を1つだけ持ち、環を持たない直鎖状の炭化水素で、一般式はCnH2nで表される（ただし環状化合物でも二重結合が1個なら同じ式になることがある）。炭化水素としての性質や反応性は、二重結合の存在に大きく支配される。
芳香族化合物（ベンゼン環など）はしばしば「環状アルケン」として図示されることがあるが、芳香族の電子構造や安定性はアルケンの単純な二重結合の性質と異なるため、一般にアルケンとは区別して扱われる。
構造と結合
アルケンの二重結合は1個のσ結合と1個のπ結合から成る。二重結合を構成する炭素原子はそれぞれsp2混成をとり、原子まわりは平面（三配位、120°付近）をとるため、二重結合部位は平面的である。π結合は隣接するp軌道の側方重なりによってできるため、この重なりにより二重結合は回転が制限され、立体異性（シス／トランスやE/Z）を生じる。
識別と性質
- 不飽和性：アルケンは求電子付加反応を受けやすく、典型的には臭素水（Br2水溶液）や臭素自身を脱色させる（脱色反応で不飽和性を確認できる）。
- 極性・溶解性：一般に非極性で水に溶けにくいが、分子量や置換基により沸点・密度は変化する。
- 立体化学：二重結合により立体配置の違い（シス/トランス、E/Z）が存在し、物理的性質や反応性に影響する。
命名法（IUPACの基本）
アルケンの命名は基本的に以下の規則に従う：
- 二重結合を含む最長の連鎖を選ぶ。
- 二重結合の位置は、その連鎖の端から最も小さな番号が与えられるように数える（例：2-ブテンは二重結合が2位にあるブテン）。
- 語尾は-ene（二重結合が複数ある場合は-diene, -trieneなど）。
- 立体化学は必要に応じてE/Zで示す（CIP優先規則に基づく）。シス/トランスは単純な置換の場合に用いられることがある。
例：エチレン（ethene）、プロピレン（propene）、1-ブテン、2-ブテン（cis-2-butene / trans-2-butene または (Z)-2-butene / (E)-2-butene）。
立体異性（シス・トランス、E/Z）
二重結合に隣接する炭素の置換基の相対配置により、同分子式で異なる立体異性体が存在する。単純な場合はシス（同じ側）／トランス（反対側）で表すが、複雑な置換がある場合はE（エントゲン、反位）／Z（ツェット、順位）の表記を用いる。
代表的な反応
アルケンはπ結合が求電子攻撃を受けやすいため、付加反応が主要な反応経路である。主な反応例：
- 水素化（H2, 金属触媒）：二重結合の飽和化（アルカン化）。
- ハロゲン化（Br2, Cl2）：ハロゲンの付加でジハロ化物を生成。
- ハロゲン化水素付加（HBr, HCl）：マルコフニコフ則に従うことが多い（ラジカルや過酸化物存在下で反則的付加も）。
- 酸触媒による付加（水和）：アルコール生成（マルコフニコフ則）。オキシマーキュレーション-デマーカレーションでルイス酸や水銀触媒を用いることもある。
- 付加重合（ポリマー化）：エチレン→ポリエチレン、プロピレン→ポリプロピレンなど。触媒（Ziegler–Natta、メタロセン等）で制御される。産業的に重要。
- 酸化的開裂（オゾン分解など）：二重結合を切断してカルボニル化合物を与える。
- ラジカル的置換やアリル位の反応：アリル位はラジカルや陽イオンで安定化されやすい。
生成法（代表例）
- 脱水（アルコールの酸触媒脱水）
- 脱ハロゲン化（アルキルハライドの脱去反応、例えば脱プロトン／基の除去）
- クラッキング（石油精製における熱・触媒的分解）
- アルキンの部分還元など
物理的性質と工業的重要性
低分子のアルケン（エチレン、プロピレン）は気体〜低沸点の液体で、いずれも無色・可燃。多くは非極性で水にほとんど溶けない。産業的には最も重要な有機原料の一群であり、特にエチレン（ethene）はポリエチレン、エチレンオキシド、エタノールなど多数の誘導体の原料となる。プロピレンもポリプロピレンやその他中間体の製造に広く用いられる。
安全性と取扱い
- 多くのアルケンは可燃性であり、適切な換気・火気管理が必要。
- 反応性が高いため、貯蔵・輸送時には酸化剤やハロゲン類との接触を避ける。
- 一部の反応生成物や未反応のモノマーは刺激性や毒性を持つことがあるため、適切な保護具と管理が必要。
まとめ：アルケンは一般式 CnH2n（直鎖または環状で二重結合1個）の不飽和炭化水素で、二重結合に起因する独特の立体化学と高い反応性を示す。命名は語尾が-eneで、付加反応や重合反応を通じて多くの有用な化学物質の出発原料となる。
再生メディア アルカンとアルケンの区別。左側。シクロヘキサンは臭化水と反応しない 右側。シクロヘキセンは臭化水素酸と反応する。
アルケンの一覧
以下は、最初の16個のアルケンのリストである。
物性値
アルケンの物性はアルカンと同等である。両者の主な違いは、アルケンの酸性度がアルカンのそれよりもはるかに高いことである。物理的状態は分子量に依存する（エテンからブテンまでが気体 - ペンテン以降は液体）。最も単純なアルケンであるエテン、プロペン、ブテンは気体である。炭素数5〜16程度の直鎖アルケンは液体で、それ以上のアルケンはワックス状の固体である。
燃料
アルケンは燃料として使われないからだ。
- 自然界にはほとんど存在しない。他の炭化水素からプラスチック、不凍液、その他多くの有用な化合物を製造している。
- 不完全燃焼のため、アルカンに比べて熱エネルギーの放出が少なく、煙のような炎で燃焼する。
質問と回答
Q: アルケンとは何ですか?
A: アルケン、オレフィン、オレフィンとは、炭素と炭素の二重結合を少なくとも1つ含む不飽和化合物です。
Q: 最も単純なアルケンの一般式は?
A: 最も単純なアルケンの一般式は、CnH2nです。
Q: 芳香族化合物はアルケンとみなされるのですか?
A: いいえ、芳香族化合物は、しばしば環状アルケンのように描かれますが、アルケンとはみなされません。
Q: なぜアルケンの方が反応性が高いのですか?
A: アルケンの方が反応性が高いのは、真ん中に二重結合があり、不飽和であるためです。
Q: 臭素がアルケンに接触するとどうなるのか?
A: 臭素がアルケンと接触すると、臭素の色が抜けてしまいます。
Q: アルケンの名前の見分け方は?
A: アルケンの名前は必ず-eneで終わります。
Q: 炭化水素とは何ですか?
A: 炭化水素は、水素原子と炭素原子のみからなる有機化合物です。
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