芳香族炭化水素

ベンゼン環モデル

ベンゼン（C₆ H₆ ）は、最も単純な芳香族炭化水素で、19世紀にケクレによってその結合の性質が初めて認識されたものである。六角サイクルの各炭素原子は、4個の電子を共有している。1個は水素原子に、1個は隣接する2個の炭素にそれぞれ行く。そのため、ベンゼン分子は六角形の周囲に単結合と二重結合が交互に並ぶように描かれているのである。

また、環の内側に円を描くことで、環と同じ大きさの非局在化分子軌道に6個の電子が浮いている構造を示している。これは、6つの炭素-炭素結合がそれぞれ〜1.5に相当する性質を持っていることも表している。電子はリングの上下に浮遊しており、電子が発生する電磁場がリングを平らに保つように作用していることが視覚化されている。

一般的な特性。

1. 芳香を表示する。
2. 炭素-水素の比率が高い。
3. 炭素と水素の比率が高いため、煤けたような黄色い炎で燃える。
4. 置換反応を起こす。

芳香族性を表す円記号は、1925年にSir Robert Robinsonとその弟子James Armitによって導入され、1959年にMorrison & Boydの有機化学の教科書から一般化された。この記号の適切な使用法については議論があり、ある出版物ではあらゆる環状π系を表すのに使われ、他の出版物ではヒュッケル則に従うπ系のみを表すのに使われている。

ベンゼン

アレーン合成

不飽和または部分不飽和の環状前駆体からアレーン化合物を生成する反応を、単に芳香族化と呼ぶ。非アレーン前駆体からアレーンを有機合成する方法は、多くの実験室で行われている。

芳香族化合物の重要性

芳香族化合物は、すべての生物の生化学において重要な役割を担っている。ヒスチジン、フェニルアラニン、トリプトファン、チロシンの4つの芳香族アミノ酸は、それぞれタンパク質の20の基本構成要素のうちの1つとなっている。さらに、DNAやRNAの遺伝暗号の配列を構成する5つのヌクレオチド（アデニン、チミン、シトシン、グアニン、ウラシル）は、すべて芳香族プリンまたはピリミジンである。それと同様に、ヘムという分子も22個のπ電子を持つ芳香族系を含んでいる。クロロフィルも同様の芳香族系を持っている。

芳香族化合物は産業界で重要な役割を担っている。商業的に重要な芳香族炭化水素は、ベンゼン、トルエン、オルソキシレン、パラキシレンである。毎年、世界で約3,500万トンが生産されている。石油の精製やコールタールの蒸留によって得られる複雑な混合物から抽出される。スチレン、フェノール、アニリン、ポリエステル、ナイロンなど、さまざまな重要な化学品やポリマーの製造に使用される。

芳香族化合物の種類

芳香族化合物はほとんどすべて炭素の化合物であるが、炭化水素である必要はない。

複素環式

複素環式芳香族では、芳香環の1つ以上の原子が炭素以外の元素である。例えば、ピリジン、ピラジン、イミダゾール、ピラゾール、オキサゾール、チオフェンなどが挙げられる。

多環式化合物

多環芳香族炭化水素は、2つ以上の単純な芳香環が隣接する2つの炭素原子を共有することによって融合した分子である。例えば、ナフタレン、アントラセン、フェナントレンなどがある。

置換芳香族

多くの化学物質は、芳香環に他のものがくっついたものである。例えば、トリニトロトルエン（TNT）、アセチルサリチル酸（アスピリン）、パラセタモール、DNAのヌクレオチドなどである。

Nathlaleneには2つのリングがあります。