エノール
エノールとは、二重結合の一端にOH基が結合しているアルケンのことです。酸素原子のプロトンが取り除かれたものをエノラートと呼ぶ。
エノールは、ケトンやアルデヒドの互変異性体です。互変異性体とは、水素原子の位置だけが異なる分子のことです。エノールは、塩基を使ってケトンやアルデヒドから非常に簡単に作ることができます。エノールは、C=O結合がC=C結合よりも強いため、非常に不安定です。しかし、エノールは多くの興味深い反応を起こすことができます。その最たるものがアルドール反応です。
ケトン類のエノールは、2つの異なる面で作ることができます。どちらの面を反応させるかを選択できることが重要です。置換基の少ない側が最も反応しやすい。嵩高い塩基を用いて低温で作ることができる。これは動弁性エノラートと呼ばれます。置換基が多い側は、反応が難しい。より高い温度が必要です。これは熱力学的エノラートと呼ばれます。
エノール
運動学的（1）および熱力学的（2）エノレート
質問と回答
Q: エノールとは何ですか?
A: エノールとは、二重結合の一端にOH基が結合したアルケンのことです。
Q:エノラートとは何ですか?
A:エノラートとは、酸素原子上のプロトンを取り除いたエノールです。
Q:互変異性体とは何ですか?
A:互変異性体は、水素原子の位置だけが異なる分子です。
Q: ケトンやアルデヒドからエノールを作るにはどうしたらよいですか?
A: エノールは、塩基を使ってケトンやアルデヒドから簡単に作ることができます。
Q: エノールはなぜ不安定なのですか?
A:エノールが不安定なのは、C=C結合よりもC=O結合の方が強いからです。
Q: アルドール反応とは何ですか?
A: アルドール反応は、エノールを使ってできる面白い反応です。
Q: エノールの置換基の少ない側はどのように反応させることができるのか?
A: kinetic enolateと呼ばれる置換基の少ないエノールの側を、嵩高い塩基を使って低温で作って反応させることができます。
