クロロ酢酸（モノクロロ酢酸）：性質、用途および危険性

化学的特性

カルボン酸であるクロロ酢酸は、–COOH基からプロトンを供与する。塩素置換基が共役塩基を安定化するため、酢酸よりも著しく強い酸である。水および多くの極性有機溶媒に可溶であり、純粋な酸として、またはその塩、たとえばクロロ酢酸ナトリウムとして扱われることが多い。主な識別情報には、分子式C2H3ClO2および構造モチーフCl–CH2–COOHが含まれる。

製造と主な用途

工業的には、クロロ酢酸は酢酸の塩素化とそれに続く精製によって、または関連するハロゲン化経路によって製造される。幅広い製品の製造における重要な中間体である。主な用途には、以下がある。

• 対応するクロロ酢酸塩を介した、カルボキシメチルセルロースおよびその他のセルロース誘導体の製造。
• クロロアセチル断片を分子へ導入する染料、顔料、特殊化学品の合成。例については染料化学を参照。
• 農薬、医薬品および界面活性剤の調製。多くの有効成分はクロロ酢酸塩前駆体から構築される。
• 化学的焼灼剤：関連する酸は、管理された医療環境において、いぼその他の病変を局所的に除去するために用いられてきた。安全な使用については医療上の指針（いぼの治療）を参照。

健康影響、危険性および歴史的注記

クロロ酢酸は腐食性をもち、皮膚または眼に接触すると重篤な化学熱傷を引き起こすことがある。また、吸収、吸入または摂取された場合には全身毒性も示す。工業または実験室の環境で取り扱う際には、適切な個人用保護具および換気が必要である。この化合物の強い腐食作用は、各種ハロゲン化酢酸誘導体に対する歴史的・軍事的関心の理由となった。したがって危険有害物質として取り扱われ、多くの法域で規制されている。皮膚への急性曝露リスクについては、安全指針（皮膚への危険性）を参照。

関連化合物と相違点

クロロ酢酸は、ジクロロ酢酸およびトリクロロ酢酸を含む一群の化合物の一員である。塩素原子数の増加は一般に酸性を高め、生物学的および化学的挙動を変化させる。たとえば、トリクロロ酢酸ははるかに強い酸であり、特定の医療処置において管理された条件下で用いられる。親化合物である酢酸にはハロゲンがなく、酸性ははるかに弱い。水素（水素原子）の代わりに結合した置換基の塩素原子（塩素）が、クロロ酢酸に特有の反応性の大部分を担っている。

クロロ酢酸は工業上広く利用され、かつ危険性を有することから、安全データシート、規制リストおよび物質取扱基準に記載されている。曝露限度、保管に関する推奨事項および緊急時対応手順については、信頼できる化学安全情報源（歴史的・規制上の背景）を参照すること。