概要

アルカンは飽和炭化水素であり、化合物の一群のうち、炭素水素だけから構成される。直鎖状または分岐状のアルカンでは、各炭素原子はほかの原子と単結合のみで結ばれており、鎖式(非環式)の成分については一般式 CnH2n+2 となる。最も単純な成分はメタン CH4 である。アルカンは、鎖の長さや構造によって、常温では気体から液体、ろう状の固体までさまざまである。

構造と性質

アルカン中の炭素原子はsp3混成で、C–C 結合または C–H 結合からなる4本のシグマ結合を形成する。この正四面体構造により、各炭素中心の結合角は約109.5°となり、単結合(単結合)の周りで自由回転が可能になる。アルカンは単結合のみを含むため、二重結合や三重結合をもつアルケンやアルキンなどの不飽和炭化水素と区別される。C–C 結合と C–H 結合のシグマ結合性は、多くの条件でアルカンの化学反応性が比較的低いことを説明している。ただし、燃焼やラジカル的ハロゲン化のような反応は起こりうる(適切なエネルギー入力によりシグマ結合が切断される)。

代表的な成分と傾向

初期にしばしば挙げられるアルカンには、メタン、エタン、プロパン、ブタンがある。炭素数が増えるとモル質量が増し、一般に融点と沸点は上昇し、揮発性は低下する。分岐があると表面積と分子間接触が小さくなり、直鎖異性体に比べて沸点が低くなることが多い。長鎖アルカンはワックスやパラフィン系材料に見られ、中程度の鎖長のアルカンは燃料や溶剤として用いられる。

起源・産出・製造

自然界に存在するアルカンの多くは化石有機物に由来し、地質学的に長い時間のあいだ熱と圧力を受けることで、原油中の複雑な混合物や、石油および天然ガス中の気体炭化水素が生じた。アルカンは分留や化学処理(クラッキング、改質、水素化処理)によって分離・精製され、燃料、潤滑油、化学原料として利用される。

用途と環境上の注意

アルカンは現代産業の基礎である。短鎖の気体(メタン、プロパン、ブタン)は燃料や暖房源として使われ、液体アルカンはガソリンやディーゼルの成分、または溶剤として働く。より長い鎖は潤滑油、パラフィンワックス、さらに化学変換のための材料を提供する。燃焼はエネルギーを放出する一方で二酸化炭素などの汚染物質も排出する。大気中のメタンは酸化されるまで強力な温室効果ガスとして作用するため、利用と漏出の両方に環境上の重要性がある。

反応性・誘導体・区別

アルカンは不飽和炭化水素より化学的に反応しにくいが、重要な変換反応には関与する。典型的な反応としては、燃焼、フリーラジカルによるハロゲン化、クラッキング(熱的または触媒的な結合切断)、および分岐異性体を与える触媒的異性化がある。アルカンから水素1個を取り去って得られる断片はアルキル基(しばしば R と略記)と呼ばれる。環状の飽和炭化水素(シクロアルカン)は近縁だが、分子式や性質は異なる。さらに学ぶには、下記リンクを通じて炭化水素や有機官能基の入門資料を参照するとよい。