アルキン（アセチレン類）の定義と性質・反応・用途｜化学入門

アルキン（アセチレン）の定義・性質・主要反応・用途を基礎から図解で解説。付加・還元・合成への応用や反応性の特徴が初心者にもわかる化学入門

アルキンとは、2つの炭素原子の間に三重結合を持つ分子のことです。一般式は C_nH_2n-2 で表されます。アルキンは「アセチレン類」とも呼ばれ、最も小さいアルキンは アセチレン（エチン、C2H2）です。アルキンは疎水性で、有機溶媒（溶媒）にはよく溶けますが、水にはほとんど溶けません。

構造と基本的性質

アルキンの炭素原子はsp混成軌道を取り、結合角は約180°の直線形を示します。三重結合は1本のσ結合と2本のπ結合からなり、π結合は互いに直交しています。これにより結合長は単結合や二重結合より短く、結合エネルギーは高くなります。三重結合の存在は分子の不飽和度（不飽和置換数）を高めます。

化学的性質と反応性

アルキンはアルカンに比べて反応性が高く、アルケンと同様にさまざまな付加反応を受けます。末端アルキン（-C≡C–H を持つもの）は比較的酸性で、pKaは約25前後です。そのため強い塩基（例：NaNH₂、n‑BuLi、LDA）で容易にプロトンを除去して酸性アルキニド（アセチリド）アニオンを作ることができ、このアニオンは強い求核剤として用いられます。例えば、アセチリドはハロアルカンとのSN2反応により炭素–炭素結合を伸長し、またアルデヒドやケトンに付加してプロパルギルアルコール（プロパルギル性アルコール）を与えます。

主な付加反応には次のようなものがあります：

• ハロゲン化（Br₂など）やハロヒドリン付加：二段階の付加で最終的に四置換ハロゲン化物を与える。
• 水和（水の付加）：Hg(II)触媒による水和は内部アルキンでケトンを与え、末端アルキンではマーキュレーション経路ではケトン、ヒドロボレーション–酸化を使うとアルデヒドを与えます。
• 水素化：全水素化でアルカンに、部分水素化でアルケンに変換できる。部分水素化は触媒を選べばシス（Lindlar触媒）やトランス（溶解金属還元、例：Na／NH₃）のアルケンが得られる。
• 酸化的開裂（オゾン分解や強酸化剤）：内部アルキンは二つのカルボン酸に、末端アルキンはカルボン酸とCO₂に分解されることが多い。

さらに、アルキンは有機合成や有機金属化学で多様な反応に使われます。ペリシクル反応（ペリシクル反応）やシクロ付加反応にも参加し、例えばアジドとアルキンの1,3‑双極子付加（Cu触媒下の「クリック反応」）でトリアゾール環を与えるなど、重要な合成法があります。

製法と用途

実験室や工業的には、アルキンは主に以下の方法で得られます：

• ジハロゲン化アルカンからの脱離反応（強塩基による二重脱離）
• 末端アルキンの脱プロトン化後のアルキル化により炭素鎖を延長
• 工業的には石油や天然ガスの熱分解や部分酸化、古典的にはカルシウムカーバイド（CaC₂）に水を加えて得る方法（アセチレンの生成）

用途例：

• アセチレンは高温火炎を生じるため溶接・切断（酸アセチレン炎）に用いられる。
• 有機合成の出発物質や中間体（炭素–炭素結合の構築、官能基導入）
• 薬剤や機能性材料、ポリマー前駆体、クリック化学による生体分子修飾など

安全性

低分子のアルキン（特にアセチレン）は強く可燃性で、圧力下で扱うと爆発の危険があるため注意が必要です。工業用容器ではアセチレンはアセトンに溶解させ、吸収剤と一緒に充填して安定化してあることが多いです。取扱いでは適切な換気、火気の管理、圧力・温度管理が重要です。

まとめると、アルキンは直線形の三重結合を持つ不飽和炭化水素で、末端アルキンの酸性やアセチリドの求核性を生かした合成的価値が高く、また水素化や付加、酸化など多彩な反応を行う重要な有機化合物群です。

構造

アルキンは、2つの炭素原子の間に180度の角度がある。このような理由から、アルキンは環状化合物に含まれることを好まない。アルキンの例を以下に示す。

·         v ·         t ·         e 機能グループ

アセチル アセトキシ アクリロイル アシル アルコール アルデヒド アルカン アルケン アルキン アルコキシ基 アミド アミン アゾ化合物 ベンゼン誘導体 カルベン カルボニル カルボキシル酸 シアン酸 ジスルフィド Dioxirane エノール エスター エーテル エポキシド ハロアルカン ハイドラゾン 水酸基 イミド イミネ イソシアネート イソニトリル イソチオシアネート ケトン メチル メチレン メスティン ニトリル ナイトレン ニトロ化合物 ニトロソ化合物 有機リン オキシム 過酸化物 ホスホンとホスホン酸 ピリジン誘導体 セレノール セレノン酸 スルホン スルホン酸 スルホキシド テルル ティアール チオシアネート チオエステル チオエーテル チオケトン チオール 尿素

アルキンの例

質問と回答

Q:アルキンとは何ですか?

Q:アルキンの一般式は?

Q:最小のアルキンは何ですか?

Q:アルキンは疎水性ですか、それとも親水性ですか?

Q:アルキンの各構成要素はどのように違うのですか?

Q:アルキンは通常の炭化水素より反応性が高いのですか?

Q:分子の末端にアルキンがある場合、どのようなことができるのですか?

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