ライン表記は、化学構造または電気化学セルを表すために用いられる、簡潔な1行テキスト方式を指す。化学情報学では、限られたASCII文字を使って原子、結合、分岐、環閉鎖を符号化し、完全な分子構造をプレーンテキストとして記述・処理できる。同じ語は、電気化学でガルバニ電池を表す従来の略記法にも用いられる。

主な化学系ライン表記

  • SMILES（Simplified Molecular Input Line Entry System）：結合関係、分岐、環閉鎖を表す、広く使われている簡潔な構文。SMILES文字列は化学情報学ツールで容易に解析でき、データベースや機械学習でもよく利用される。
  • InChI（IUPAC International Chemical Identifier）：特定の物質に対して一意になるよう設計された標準化済みの多層識別子。通常はSMILESより長く形式的で、データベースの曖昧さのない索引付けを目的とする。
  • WLN（Wiswesser Line Notation）やその他の旧来方式：20世紀半ばに開発され、構造式をコンパクトな符号形式で表すために使われた初期のライン表記。
  • SMARTS、SLN などの拡張：部分構造検索、拡張注釈、あるいは特定ソフトウェアで用いられる独自機能向けの特殊形式。

技術的な参考資料や仕様については、resource 1、実装メモについてはresource 2を参照。

構文と特徴

ライン表記は、人間にも機械にも読めることを意図して設計されている。主な特徴には、明示的な原子記号（C、N、Oなど）、単結合・二重結合・三重結合を示す記号、分岐を表すかっこ、環閉鎖を示す数値ラベルや特別な印、芳香族性や立体化学を表す規則が含まれる。教育用の簡単な例としては、エタノールを表す「CCO」やベンゼンを表す「c1ccccc1」のような短いSMILES文字列があり、小文字は芳香族原子を示す。

歴史と発展

線形符号化は、図形表示や大規模データベースが利用できる以前に、構造情報を効率よく保存・検索・伝達するために生まれた。WLNのような初期方式は現代計算機以前にさかのぼり、SMILESは1980年代後半に化学情報学が発展するにつれて普及した。その後、IUPACなどの組織は、データベースや出版物間で相互運用可能な索引付けを行うため、InChIのような標準識別子を開発した。

用途、例、電気化学上の意味

実務では、ライン表記は化学データベース、部分構造検索、分子モデリングの入出力、化学特許文書、そして多くの化学情報学ワークフローの中心的存在である。SMILESとInChIは、検索可能な保管庫でキーとして、また性質予測や分子生成を行うアルゴリズムへの入力として日常的に使われる。これとは別に、「ライン表記」は電気化学セルを記述する従来の書き方も指す。1本線のセル表記では、電極と相を並べ、相境界を縦棒、塩橋を二重線で示す。教科書で用いられる古典的な例としてダニエル電池があり、反応物と生成物を単線および二重線で区切って表記する。これは多くの入門資料でcell notationとして示されている。

区別、長所、限界

ライン表記ごとに重視する点は異なる。SMILESは簡潔で編集しやすい文字列を重視し、InChIは正規化された再現性のある識別子を重視し、旧来方式は印刷媒体向けの圧縮符号化を提供した。線形表記に共通する限界としては、構造図に比べて直感的でないこと、厳密な規則がなければ曖昧さが生じうること、立体化学や3次元情報を追加規則で符号化する必要があることが挙げられる。正規化アルゴリズムと標準化された層構造はデータベース用途での曖昧さを抑えるが、利用者はツールがどの表記法と規則を前提としているかを理解しておく必要がある。

比較表、ソフトウェアライブラリ、変換例については、implementation guidesやreference pagesの開発者向け文書も参照するとよい。