フォーメーション（1995年）
Rob Thomas、Brian Yale、Paul Doucetteは、仲間のJay Stanley、John Goffと共にフロリダ州オーランドを拠点に活動していたバンドTabitha's Secretに所属していたが、新しいバンド（後のMatchbox Twenty）を始めるために解散することになった。マイアミのクライテリア・レコーディング・スタジオからアダム・ゲイナー、アトランタ音楽院からカイル・クックを採用した後、バンドはマッチボックス20と名乗り、アトランティック・レコードとの録音契約を勝ち取ったのである。
ユアセルフ・オア・サムワン・ライク・ユー（1996～2000年）
マッチボックス・トゥエンティは、1996年にデビューアルバム『ユアセルフ・オア・サムワン・ライク・ユー』をリリースしました。最初のシングル "Long Day "はラジオのみのヒットだったが、アルバムはすぐに "Push", "3 A.M.", "Real World", "Back 2 Good "などのトップ40シングルを1997年と1998年にかけて生み出した。1998年以前は、Hot 100にランクインするためにはシングルとしてリリースする必要があったため、"Push" と "3 A.M." は Billboard Hot 100 チャートにはランクインしませんでした。「Real World "と "Back 2 Good "は、このルールが廃止された後、バンドにとって初めてBillboard Hot 100にランクインした曲となりました。このアルバムは、最終的にアメリカ国内だけで1200万枚以上を売り上げ、ダイヤモンド認定を受けました。1998年、マッチボックス・トゥエンティはシングル「3 A.M.」のライブバージョンを録音し、United Cerebral Palsyの研究のためのチャリティーアルバム『Live in the X Lounge』で発表しました。バンドは、『Yourself or Someone Like You』のジャケットに自分の画像を無断で使用したとして、ニューヨーカーのフランク・トレスから訴えられた。トーレスは通りを歩いていたところ、カメラマンにポーズをとるように頼まれた。
ロブ・トーマスはセカンド・アルバムのレコーディング前に、カルロス・サンタナのカムバック・アルバム『スーパーナチュラル』のために、イタール・シュアーと共同で「Smooth」という曲を制作している。Smooth "はトーマスがソングライターとして参加する予定だったが、カルロス・サンタナがこの曲のデモを聴いて彼に歌わせることになった。"Smooth "はアルバムのリードシングルとなり、1999年にヒットとなった。トーマスは「Smooth」の作曲と演奏でグラミー賞の3部門を受賞した。レコード・オブ・ザ・イヤー、ソング・オブ・ザ・イヤー、ベスト・ポピュラー・ミュージック・コラボレーション・ウィズ・ボーカルズの3部門を受賞した。
マッドシーズン (2000-02)
2000年、マッチボックス20はマッチボックス・トゥエンティに改名し、セカンドアルバム『マッド・シーズン』をリリース。このアルバムは、「Bent」（Hot 100チャートで1位を獲得）や「If You're Gone」などいくつかの成功したシングルの力を借りて、米国で4xプラチナに認定されました。Bent」のビデオは、「Smooth」から名声を高めたシンガー・トーマスを、他のバンドメンバーが暴行する様子を映し出し、揶揄するものだった。次の2枚のシングル「マッド・シーズン」と「ラスト・ビューティフル・ガール」は、それほど成功しなかった。
モア・ザン・ユー・ハインド・ユー・アー (2002-03)
3枚目のアルバム『More Than You Think You Are』で、バンドはよりロックなサウンドを復活させた。トーマスは数曲で他のメンバーと作曲を分担した。このアルバムでは、ミック・ジャガーと共作した「Disease」、「Unwell」、「Bright Lights」などのシングルをヒットさせた。このアルバムは、商業的には前2作ほど成功せず、批評家からも様々な評価を受けた。しかし、このアルバムは1年以上にわたってラジオで絶大な存在感を示した。
2003年、バンドは6曲からなるEPをリリース。このEPでは、「Push」や「If You're Gone」といった過去にリリースされた曲のライブバージョンやアコースティックバージョン、そして新曲「Suffer Me」が未発表で収録されています。
2004年5月、バンドはライブDVD「Show」をリリースした。アトランタで撮影され、過去にヒットした全シングルを含む20曲を収録したライブDVD「A Night in the Life of Matchbox Twenty」をリリースしました。
最初の活動休止とゲイナー脱退（2004～07年）
2005年2月、リズムギタリストのAdam Gaynorが正式にグループを脱退し、他のメンバーがサイドプロジェクトを追求するために活動を休止していた。ロブ・トーマスはソロ・アルバム『...サムシング・トゥ・ビー』をリリースし、ビルボード200で1位を獲得した。このアルバムには4曲のヒット・シングルが収録されている。「Lonely No More」、「This Is How a Heart Breaks」、「Ever the Same」、「Streetcorner Symphony」の4曲のシングルがヒット。
2007年1月、ロブ・トーマスはディズニー映画『ミート・ザ・ロビンソンズ』のために作曲したシングル「リトル・ワンダーズ」をリリースした。
エグザイル・オン・メインストリーム (2007-08)
2007年10月2日に「回顧録」アルバム『Exile on Mainstream』をリリースし、2007年中に再結成して活動を開始しました。"How Far We've Come "がニューアルバムからのファーストシングルで、それに続くセカンドシングル "These Hard Times "がリリースされました。"Exile on Mainstream "には他に4曲の新曲と、これまでにリリースされた全11曲のシングルを完全収録した。また、このアルバムはMVI（Music Video Interactive）という新しいフォーマットでリリースされ、新曲6曲とベストヒット11曲を語る2本のビデオインタビューに加え、フォトギャラリー、U-MYX（「How Far We've Come」のリミックスを担当）、バディアイコン、壁紙などの特典も収録されている。"How Far We've Come "は2007年7月にバンドのMySpaceページで公開され、ビデオは2007年9月6日にリリースされました。
Matchbox Twentyは2008年前半にAlanis MorissetteとオープニングのMutemathと一緒にツアーを行いました。バンドは2008年1月25日にフロリダ州ハリウッドでUSツアーを開始し、2008年3月18日にネバダ州ラスベガスで終了後、オーストラリアとニュージーランドに向かい、オーストラリアのバンドThirsty Mercがサポートアクトとして参加しました。オーストラリアに続き、Matchbox Twentyは5年ぶりに英国を訪れ、カーディフ、ウェンブリー、バーミンガム、グラスゴー、マンチェスターで6回のコンサートを開きました。2008年のNASCAR Sprint Cupの授賞式で演奏しました。
2度目の活動休止（2008-10）
2008年後半にバンドがツアーを終えると、Rob Thomasは2枚目のソロアルバム『Cradlesong』の制作に取り掛かった。彼はBillboardのインタビューで、他のメンバーが自分抜きでMatchbox Twentyの次のアルバムの制作に取り掛かるかもしれないと予想していると述べた。2009年12月18日にMohegan Sun Casinoで行われたコンサートで、Rob Thomasは、バンドが2010年に一緒にツアーをする予定なので、2009年のツアー先でMatchbox Twentyの曲を頻繁に演奏することはないと述べた。
セカンドリターン、ノース（2011年～現在）
2010年7月2日に行われたTaste of Chicagoで、トーマスはMatchbox Twentyが4枚目のスタジオアルバムに向けて秋にレコーディングを行う予定だと語った。2010年9月4日、VH1のトップ20ミュージックビデオカウントダウンに出演した際、トーマスはMatchbox Twentyが9月中旬に次のスタジオアルバム制作を開始する予定で、アルバムは2011年中にリリースされると80%確信していると発言している。Rob Thomasは2010年9月13日にTwitterで「来週、mb20の新譜を書き始めるために向かう」と投稿している。Matchbox Twentyのウェブサイトには、次に一緒に行うライヴは2011年1月1日にオクラホマで行われると記載されていた。Paul Doucetteによると、Matchbox Twentyの新しいアルバムは2012年の初めに完成する可能性が高いそうです。彼は、「それは僕が聞いていた質問と同じだよ。まだわからないけど、来年の頭くらいになればいいと思う。僕らにとっては本当に重要なレコードなんだ。長い間、何もしていないんだ。歳をとればとるほど、このレベルでやっていける幸運に気づき、感謝するようになる。現実的に考えて、あと何回できるだろう？だから、このレコードを本当に自分たちが望むものにするつもりだ。"
Matchbox Twentyは2011年7月9日にカリフォルニア州テメキュラで単発のライブを行いましたが、新曲は演奏されませんでした。ライブ中、Rob Thomasはこのライブが "ファンへのラブレター "であると語っている。
Northは2012年9月4日にリリースされました。このアルバムのファーストシングル「She's So Mean」は2012年6月12日にリリースされました。
2012年、このアルバムのプロモーションのため、世界ツアー「ノース・ツアー」を敢行。このツアーは2013年サマー・ツアーとして継続され、Goo Goo Dollsと共同ヘッドライナーを務めた。
