概要

安息香酸メチルは芳香族エステルで、一般に構造式 C6H5CO2CH3（または C8H8O2）で表されます。透明な無色の液体で、甘く花のような、あるいはフルーティーな香りを持ちます。水にはわずかしか溶けませんが、多くの有機溶媒とはよく混和します。基本的な化学データや登録情報は化学データベースを参照してください。

構造と物理的性質

この分子は、ベンゼン環にカルボニル基が結合し、そのカルボニルがメチル基でエステル化された構造をしています。この配置により、炭化水素と比べて中程度の極性を示し、特有の香りを持ちます。エステル官能基は、実験室での変換における反応性の多くを左右します。スペクトルや構造の要約については化合物一覧を参照してください。

製法と歴史

安息香酸メチルは通常、酸性条件下で安息香酸とメタノールをエステル化する方法（フィッシャーのエステル化）や、安息香酸塩をメチル化する方法で調製されます。安息香酸メチルと関連する安息香酸エステル類は、その心地よい香りから古くから知られており、19世紀から20世紀にかけて実用的な製造法が利用できるようになると、香料やフレーバーの化学に合成原料として取り入れられました。

用途と天然での存在

安息香酸メチルには、商業的にも天然にもいくつかの役割があります。香料やフレーバー製剤の成分、有機合成における溶媒または中間体、分析化学における標準物質や参照物質として用いられます。また、いくつかの花や果実の精油中に自然に存在し、その香りに寄与します。応用例には次のようなものがあります。

  • 花のような、またはフルーティーな香りを与える香料・フレーバー製剤。
  • エステル官能基が必要な有機反応での中間体。
  • 一部の昆虫のモニタリングや生態学的研究における誘引剤。特定の送粉者が安息香酸エステルに反応するためです。

安全性と特記事項

多くの有機エステルと同様、安息香酸メチルも通常の実験室での注意を払って扱うべきです。吸入や長時間の皮膚接触を避け、換気の良い場所で使用し、強い酸化剤や開放火気から離して保管します。親化合物である安息香酸と比べると、より低極性で揮発性が高く、またアルキル基の違いによって香りや揮発性が異なる他の安息香酸エステルと混同しないよう注意が必要です。