ディールス・アルダー反応
ディールス・アルダー反応(DA)は、有機化合物同士の化学反応です。この反応により、化合物は新たな6面化合物を形成します。これをシクロヘキセンと呼びます。共役ジエンがアルケンと結合してシクロヘキセンになります。この化合物は環のような形をしています。
この反応は、1928年にオットー・ディールスとクルト・アルダーによって発見されました。1950年には、この反応の研究に対してノーベル化学賞を受賞しています。DA反応は、非常に少ないエネルギーでシクロヘキセンを作ることができるので、非常に有用です。シクロヘキセンは複雑な有機分子を作るのに使われます。DA反応の最初の用途の一つは、殺虫剤の製造でした。
DA反応により、新たな六角環状化合物ができる。互いに1つの炭素原子が離れている2つの二重結合を持つ化合物は、少なくとも1つの二重結合を持つ別の化合物に結合されます。DA反応は、新たに形成された環の一部の原子が炭素でない場合にも起こります。DA反応の中には可逆的なものもあります。このような環系の分裂中に起こる反応は、レトロディールス-アルダーと呼ばれています。このようなレトロディールス-アルダー化合物は、質量分析で分析するとよく見られます。
ある化学者は、ディールス・アルダー反応を有機反応の「モナリザ」と呼んでいる。絵に描かれた単純な笑顔のように、この反応は化学者がこれまでに発見したものよりもはるかに複雑なものかもしれません。
ルイス酸(AlCl3、ZnCl2など)が反応の触媒として作用する。
質問と回答
Q:ディールス-アルダー反応とは何ですか?
A:ディールス-アルダー反応(DA)は、有機化合物同士の化学反応で、シクロヘキセンという新しい6面体の化合物を生成させる反応です。
Q: 誰がDA反応を発見したのですか?
A:1928年にオットー・ディールスとクルト・アルダーによって発見されました。
Q:この反応の研究に対して、彼らは何を受け取ったのですか?
A: 1950年、彼らはこの反応の研究でノーベル化学賞を受賞しています。
Q: シクロヘキセンは何に使われるのですか?
A: シクロヘキセンは、複雑な有機分子を作るのに使われる。DA反応の最初の用途の1つは、殺虫剤を作ることだった。
Q:DA反応では、どのようにして六角環状の化合物ができるのですか?
A:炭素原子1個分離れた2つの二重結合を持つ化合物と、少なくとも1つの二重結合を持つ化合物が結合して、六角環状の化合物ができる。
Q: DA反応には可逆的なものもあるのか?
A: はい、一部のDA反応は可逆的であり、この過程で環状系が分解することをレトロディールスアルダーと呼びます。
Q: DA反応の速度を上げるには、どんな触媒を使えばいいですか?
A: AlCl3やZnCl2などのルイス酸を触媒として用いることで、DA反応を促進させることができます。