フェノール
フェノールは、式 C6 H5 OH で表される有機化合物である。白色の固体である。ベンゼン環にOH基(ヒドロキシル基)が結合している。アルコールである。芳香族が電子を引きつけるので、かなり酸性です。トポリンは石油から生産されます。他の多くの製品を作るために使用できるため、重要な分子です。また、洗剤や除草剤にも使用されています。
フェノールの構造
プロパティ
酸味
フェノールはpKaが約10である。通常のアルコールでは、この数値は通常15程度である。しかし、フェノールはカルボン酸のような化合物よりも酸性度が低い。この酸性度が高い理由は、分子が陰イオンになったときに共鳴安定化するためである。
反応
フェノールは求電子的芳香族置換反応をよく行うことができる。これは、酸素原子のローン・ペアがベンゼン環を通して求電子剤に電子を与えることができるからである。しかし、ローンペアはエネルギーが高いので、時々フェノールは何度も反応しすぎる。
フェノール中の酸素上の孤立対が安定化する様子を示した図。これが酸性を説明する。
歴史
フェノールは1834年に初めて発見された。石炭を燃やしたときにできたものである。最初の用途の1つは、手術中の細菌を殺すことでした。現在でも一部の鎮痛剤に使われている。第二次世界大戦中、フェノールはナチスにも使用されました。彼らは強制収容所で少人数の人々を素早く殺すためにそれを使用しました。