脂肪酸とは：構造・飽和/不飽和の違い、代謝と生理機能

脂肪酸の構造から飽和/不飽和の違い、代謝経路と生理機能まで図解でわかりやすく解説。健康や栄養に役立つ基礎知識。

脂肪酸はカルボン酸(-C(=O)OH)であり、長い未分岐の炭化水素の尾を持つ。有機化学や生化学で研究されています。一般にカルボキシル基は酸性を示し、水中で部分的に脱プロトン化してカルボキシラート（R-COO−）となります（pKaは通常およそ4–5程度）。脂肪酸の分子は末端の親水性のカルボキシル基と長い疎水性の炭化水素鎖を併せ持つため、界面活性剤的な性質を示すことがあります（短鎖では水溶性が高く、長鎖ではほぼ不溶性）。

脂肪酸は体の燃料の重要な供給源です。代謝されると、彼らはATPを大量に生成します。多くの細胞タイプは、この目的のためにブドウ糖や脂肪酸のいずれかを使用することができます。特に、心臓と骨格筋は脂肪酸を好む。脂肪酸は主にミトコンドリアでβ酸化され、アセチル-CoAを生成してクレブス回路と電子伝達系を介して多量のATPを生みます。飢餓時や糖利用が限られる状況では、肝臓で脂肪酸からケトン体が合成され（ケトジェネシス）、脳や筋肉の代替燃料となります。

脂肪酸には飽和と不飽和があります。不飽和化合物は反応性二重結合を持ち、飽和化合物は反応性二重結合を持たない。不飽和結合は通常シス型であり鎖の折れを生じるため、分子の立体配列や融点に大きく影響します。二重結合の位置はΔ（カルボキシル側からの番号）やω（メチル末端からの番号）で表され、例えばオレイン酸はC18:1 cis-9（=18:1 n-9）と表記されます。トランス型二重結合は工業的な部分水素添加や一部の反芻動物で生じ、膜流動性や健康影響に違いをもたらします。

脂肪酸は、動物性または植物性の脂肪、油、またはワックスに由来する、またはそれに含まれる脂肪族モノカルボン酸です。天然の脂肪酸は、一般的に飽和または不飽和であってもよい4から28の炭素原子（通常は分岐していないと偶数）の鎖を持っています。これは通常、脂肪酸（脂質ではない）とは見なされませんが、これは、酢酸が含まれます。一般的な例としては、パルミチン酸（C16:0）、ステアリン酸（C18:0）、オレイン酸（C18:1）、リノール酸（C18:2, n-6）、α-リノレン酸（C18:3, n-3）、アラキドン酸（C20:4, n-6）、EPA/DHA（C20:5/C22:6, n-3）などがあります。

物理化学的性質：炭素数が増えるほど、また飽和度が高いほど融点は上がり、固体になりやすい（例：飽和の長鎖脂肪酸は常温で固体になることが多い）。不飽和結合は鎖の折れを作るため分子間相互作用が弱まり融点を下げます。

生合成と代謝：新しい脂肪酸は主に肝臓や脂肪組織でアセチル-CoAから脂肪酸合成酵素（FAS）により合成され、パルミチン酸（C16:0）が主要産物です。その後、エロンゲーゼやデサチュラーゼ（Δ酵素）によって炭素鎖の伸長や不飽和化が行われます。貯蔵形態はトリアシルグリセロール（中性脂質）で、脂肪組織に蓄えられ、必要時にホルモン感受性リパーゼなどにより分解され遊離脂肪酸として血中に放出され、アルブミンと結合して組織へ運ばれます。長鎖多価不飽和脂肪酸の酸化はミトコンドリア（および一部はペルオキシソーム）で行われます。

必須脂肪酸：リノール酸（n-6）とα-リノレン酸（n-3）は人が体内で合成できないため食事から摂取する必要があります。これらは上流代謝物としてアラキドン酸、EPA、DHAなどに変換され、プロスタグランジン、ロイコトリエン、レゾルビンなどの生理活性脂質（エイコサノイド）を生み出し、炎症や血小板機能、血圧などに影響を与えます。現代の食事ではn-6/n-3比の偏りが問題になることがあります。

生理機能：脂肪酸は

• エネルギー源（貯蔵と酸化）
• 細胞膜を構成するリン脂質の主要成分として膜流動性や膜タンパク質機能を調節
• シグナル分子（エイコサノイドやスフィンゴ脂質など）の前駆体
• 熱産生（褐色脂肪組織のβ酸化や非震え性熱産生に寄与）
• 皮膚バリアや抗微生物作用に寄与する

など多様な役割を持ちます。

哺乳類の皮膚に含まれる脂肪酸のブレンドは、乳酸とピルビン酸とともに特徴的です。これにより、嗅覚の鋭い動物は個体を識別することができます。皮膚や汗に含まれる脂肪酸は微生物叢にも影響し、皮膚の酸性被膜（acid mantle）を形成して病原体の繁殖を抑える役割があります。

健康への影響：飽和脂肪酸やトランス脂肪酸の過剰摂取は血中LDLコレステロール上昇や心血管疾患リスクの増加と関連する一方、n-3系多価不飽和脂肪酸（EPA/DHA）は抗炎症作用や心血管保護作用が示されています。食品加工による部分水素添加で生じる工業的トランス脂肪酸は避けるべきとされています。

主な脂肪酸（例）

• 短鎖：酢酸（C2:0）、酪酸（C4:0） — 腸内細菌代謝や乳製品に存在
• 中鎖：カプリル酸（C8:0）、カプリン酸（C10:0） — ココナッツ油に多い
• 長鎖飽和：パルミチン酸（C16:0）、ステアリン酸（C18:0）
• 長鎖一価不飽和：オレイン酸（C18:1 n-9） — オリーブ油の主成分
• 多価不飽和：リノール酸（C18:2 n-6）、α-リノレン酸（C18:3 n-3）、アラキドン酸（C20:4 n-6）、EPA（C20:5 n-3）、DHA（C22:6 n-3）

工業的・食品的側面：脂肪酸は油脂の酸化（ラジカル反応）により劣化（酸敗）しやすく、不飽和が多いほど酸化安定性は低下します。部分水素添加は不飽和結合を飽和化して酸化安定性を高める一方でトランス脂肪を生じることがあり、健康上の問題となってきました。

以上は脂肪酸の化学的特徴、代謝、生理機能および健康への影響の概要です。興味があれば、具体的な代謝経路（β酸化、脂肪酸合成）、各脂肪酸の食品中の含有量や生理活性の比較、あるいは膜生物物理学における脂肪酸の役割など、さらに詳しい項目について追記できます。

質問と回答

Q: 脂肪酸とは何ですか?

Q: 脂肪酸は体内で何に使われるのですか?

Q: 脂肪酸を燃料として好んで使う細胞はどのようなものですか?

Q: 飽和脂肪酸と不飽和脂肪酸はどう違うのですか?

Q: 脂肪酸の原料はどこですか?

Q: 天然の脂肪酸の鎖の長さはどのくらいですか?

Q: 哺乳類の皮膚に含まれる特徴的な化学物質のブレンドは何ですか?

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