概要

簡略分子入力線記法（SMILES）は、化学構造を短いASCII文字列で表現する簡潔な方法である。SMILES文字列は、原子どうしの結合関係、基本的な結合の種類、必要に応じて立体化学情報を記述し、ソフトウェアがそのテキスト列から2次元または3次元のモデルを再構成できるようにする。表記がコンパクトで人間にも読みやすいため、化学データベース、ファイル交換、部分構造検索、アルゴリズム処理で広く使われている。

基本的な特徴と構文

SMILESでは、元素を表す文字、結合種別を示す記号、分岐や環閉鎖を示す記号を使って分子を記述する。原子は元素記号で書き（たとえば C、O、N）、単結合は通常省略され、二重結合は「=」、三重結合は「#」で表す。丸括弧は主鎖からの分岐を示し、数字は環が閉じる位置を示す。電荷をもつ原子や同位体には特別な表記を用い、立体化学は「@」などの記号で示せる。分子の連結性を表す線記法の考え方については、線記法を参照。基本的な化学用語については化学、構造の基礎については構造を参照。

典型的な要素と例

簡単な例を見ると、この表記の直接性がわかる。エタノールは CCO、ベンゼンは c1ccccc1（小文字は芳香族原子を表すことが多い）、シクロヘキサンは C1CCCCC1 と書ける。分岐はイソプロパノールの CC(O)C のように表れ、電荷をもつ分子では [NH4+] のような括弧付きの表記が現れる。同じ分子を表す線形列は多数ありうるため、与えられた構造から一意のSMILESを得るための各種の標準化アルゴリズムが存在する。

歴史と発展

SMILESは1980年代後半に生まれ、Arthur Weininger と David Weininger によって開発され、その後、商用・学術の各 समूहによって拡張された。形式は実装を通じて発展し、化学情報学ソフトウェアで広くサポートされるようになった。商用の管理主体の一つである Daylight Chemical Information Systems は慣例の整備に寄与し、2000年代にはオープンな化学コミュニティが OpenSMILES 仕様を作成して公開標準を文書化した。SMILES とオープン標準に関連するコミュニティ資源としては、分子やASCIIに関する解説も参照できる。

用途、重要性、ツール

SMILESは、データベースの索引付け、類似構造検索、部分構造検索、仮想スクリーニング、QSARモデリング、そして2次元または3次元の図や座標を生成するプログラムへの入力として使われる。多くの分子編集ソフトや化学情報学ツールキットは、SMILESを内部のグラフモデルに解析し、画像を描画したり性質を計算したりできる。一般的な作業では、SMILESを可視化ライブラリやモデリングスイートで2D図や3Dコンフォーマーに変換する。3Dモデリングに関する資源としては3Dモデルを参照。SMILESは、長く階層的な識別子と比べて簡潔で、比較的読み書きしやすいため、実務者に好まれることが多い。

区別、限界、関連する識別子

SMILESは、2000年代に導入されたIUPAC準拠の慣例である InChI など、他のテキスト形式の構造識別子と区別して考えるべきである。InChIは標準化された正規化文字列を目指すのに対し、SMILESは簡潔さと人間にとっての読みやすさを重視する。どちらにも長所があり、用途は異なる。SMILESには複数の方言があり、正規化なしでは曖昧になりうる。同じ分子を表す複数の有効なSMILESが存在し、ソフトウェアによって正規化SMILESの出力が異なることもある。混合物、塩、ポリマー、あるいはより詳細な立体化学の扱いには注意が必要である。IUPACの正式な立場についてはIUPACを、分子グラフの基礎となる数学的背景やグラフ理論の概念についてはグラフ理論を参照。

実用上の注意

  • 多くの化学情報学ツールキットには、SMILESを構造形式へ、またその逆へ変換する機能がある。使用するツールキットの文書を確認するとよい。
  • システム間でSMILESを交換する際は、立体化学と一意性を保持するために、異性体情報付きSMILESか正規化SMILESが必要かを確認する。
  • OpenSMILESのような公開仕様は、独自実装と並存している。相互運用の要件に合う形式と変換器を選ぶことが重要である。

読みやすさと機械処理上の有用性のバランスにより、SMILESはデジタルな化学コミュニケーションと計算の中心的要素であり続けている。より実践的な解説や変換ツールについては、SMILESの解析、図示、正規化を示す化学情報学の資源やソフトウェアライブラリを参照するとよい。