イタリアの種馬とスコア
スタローンは、ソフトコアポルノ映画『Party at Kitty and Stud's』（1970年）で初めて役を得たが、これは後に『Italian Stallion』として再公開された。2日間の仕事で200米ドルの報酬を得た。この映画の「ノーカット版」が2007年に公開され、スタローンの実際のハードコア映像が見られると謳われた。しかし、業界誌AVNは、スタローンはハードコアシーンに出演していないと述べている。2008年には、「キティとスタッドのパーティ」のドイツ語吹き替え編集版である「ホワイト・ファイア」（1976年）のDVDが発売され、スタローンのハードコア映像が含まれているとされた。
スタローンは、1971年10月28日から11月15日までマルティニーク・シアターで23回公演された「Score」というエロチックな劇にも出演している。後にラドリー・メッツガー監督によって映画化された。
初期の映画出演（1971年〜1975年
スタローンの他の最初の数少ない映画出演は小さなもので、ウディ・アレン監督の『バナナ』（1971年）では地下鉄のチンピラ、スリラー『クルート』（1971年）ではクラブで踊るエキストラ、ジャック・レモンとの『二番街の囚人』（1975年）では若者として、クレジットされない短い出演を果たしている。レモンの映画では、ジャック・レモンがスタローンを追いかけ、タックルし、スタローンのキャラクターを泥棒だと思い込んでカツアゲをするシーンがある。また、カルトヒットした『フラットブッシュの領主たち』（1974年）にも出演している。1975 年には、『さらば愛しき人』、『カポネ』、そしてこれまたカルトヒットとなった『デス・レース 2000』で脇役を演じた。また、テレビシリーズ「ポリス・ストーリー」や「コジャック」にもゲスト出演している。
ロッキーとの成功」（1976年
スタローンは、『ロッキー』（1976年）に出演するまでは、多くの人にあまり知られていなかった。1975年3月24日、彼はムハマンド・アリ-チャック・ウェプナー戦を観戦し、ロッキーのアイデアを思いついた。その夜、スタローンは家に帰り、3日後にはロッキーの脚本を書いていた。その後、彼は主役になるつもりで脚本を売り込もうとした。ロバート・チャートフもアーウィン・ウィンクラーもこの脚本（スタローンはキャスティングの後、彼らに提出した）を気に入り、バート・レイノルズやジェームズ・カーンといったスターに主役をやらせるつもりだったのだ。ロッキー」はアカデミー賞10部門にノミネートされ、この中にはスタローンの主演男優賞と脚本賞のノミネートも含まれていた。
ロッキー、ランボー、新しい映画の役柄、1978年〜1989年
スタローンが脚本・監督を務めた2作目「ロッキー2」は1979年に公開され、こちらも大成功を収めた。その売り上げは2億ドル以上。
ロッキー映画以外にも、スタローンは1970年代後半から1980年代前半にかけて多くの映画に出演し、批評家からは高く評価されたが、興行的には成功しなかった。F.I.S.T.』（1978年）は、労働組合の指導者になる倉庫労働者を演じた社会派ドラマで、批評家から高い評価を得た。パラダイス横丁』（1978年）では、詐欺師の3兄弟のうちの1人を演じ、プロレス関係者のもう1人の兄を助ける。
1980年代前半には、イギリスのベテラン俳優マイケル・ケインと映画で共演した『勝利への脱出』（1981年）で、ナチスのプロパガンダであるフースボール（サッカー）大会に巻き込まれる捕虜を演じるスポーツドラマを製作した。その後、スタローンはアクションスリラー映画『ナイトホークス』（1981年）で、外国人テロリストと猫とネズミのゲームをするニューヨーク市の警官を演じている。
スタローンは、アクション・アドベンチャー映画『ファースト・ブラッド』（1982年）でベトナム帰還兵のジョン・ランボーを演じ、また大きな成功を収めた。ランボー』の第1章は、批評家からも興行的にも成功を収めた。批評家たちはスタローンの演技を賞賛し、彼はランボーが同名の本や『ファースト・ブラッド』、他の映画で描かれているような姿にもかかわらず、人間らしく見えるようにしたと言ったのである。その後、『Rambo: First Blood Part II』（1985年）と『Rambo III』（1988年）の2本のランボー映画が作られました（さらに2008年には『Rambo』も作られました）。興行的にはヒットしたが、批評家の評価はオリジナルよりずっと低かった。彼はまた、ロッキー・フランチャイズで興行的成功を収め、シリーズにさらに2作品、脚本、監督、主演を務めた。ロッキーIII』（1982年）、『ロッキーIV』（1985年）。
スタローンはまた、さまざまなジャンルの役柄に挑戦して失敗している。カントリーミュージック歌手志望の男を演じたコメディ映画『ラインストーン』（1984年）や、別居中の息子の気を引くためにアームレスリング大会に出場するトラック運転手を演じたドラマ映画『オーバー・ザ・トップ』（1987年）では脚本と主演を担当した。ラインストーンのサウンドトラックでは、歌を披露した。これらの映画は興行的にうまくいかず、批評家からもあまり評判がよくなかった。1939年のジェームズ・キャグニーの名作『Angels With Dirty Faces』のリメイクにスタローンが出演することになったのは、1985年頃のことだった。この映画は、キャノンピクチャーズとのマルチピクチャー契約の一環で、クリストファー・リーヴと共演することになっていた。監督はメナヘム・ゴラン（Menahem Golan）が務める予定だった。しかし、「バラエティ」誌は、「このような古典的な映画の再制作には反対だ」と言い、また、一流の評論家ロジャー・エバートも「恐怖を感じる」と言った。そこでキャノンは、代わりに『コブラ』を作ることにした。コブラ』（1986年）と『タンゴ＆キャッシュ』（1989年）は国内では堅調な売れ行きだったが、海外では1億ドル以上、全世界では1億6千万ドルを超える大ヒット作になった。10年後のロッキーとランボーのフランチャイズは、国際的に10億ドル規模のフランチャイズとなった。
1990-2002
ロックアップ』や『タンゴ＆キャッシュ』の成功もあり、1990年代に入りスタローンが主演した『ロッキー』シリーズ第5弾『ロッキーV』は興行的に失敗し、ファンからも「シリーズに不必要な映画」と嫌われるようになった。当時はシリーズ最終作となるはずだった。
90年代前半に『オスカー』（1991年）、『ストップ！温暖化部門』（1992年）に出演し、評判が悪かった。Or My Mom Will Shoot』(1992)などに出演した後、1993年に『クリフハンガー』で大復活を遂げ、全世界で2億5500万ドルを超える大ヒットを記録した。その後、近未来アクション映画『Demolition Man』で再びヒットを飛ばし、全世界で1億5800万ドル以上の興行収入を記録した。1994年の『スペシャリスト』（全世界で1億7000万ドル超）でも、彼の復活劇は続いた。
1995年には、同名の映画で、イギリスの有名なコミック『2000 AD』から引用されたコミックベースのキャラクター、ジャッジ・ドレッドを演じた。海外からの収入により、『ジャッジ・ドレッド』の国内興行収入の落ち込みを救い、全世界で1億1300万ドルを記録した。また、ジュリアン・ムーアやアントニオ・バンデラスらと共演したスリラー映画『アサシン』（1995年）にも出演している。1996年にはディザスター映画『デイライト』に出演し、全米では3300万ドルの興行収入にとどまったが、海外では1億2600万ドル、全世界では1億5921万2469ドルの大ヒットを記録している。
同年、スタローンは、シーグラム社がユニバーサル・スタジオとMCA社の買収を祝うパーティーのために依頼したトレイ・パーカーとマット・ストーンの短編コメディ映画『Your Studio and You』に、豪華なセレブリティたちとともに出演している。スタローンは、ロッキー・バルボアの声で話し、その内容を字幕で翻訳している。ある時、スタローンはバルボアのキャラクターをどうやって使うんだ、過去に残したんだと叫び始める。ナレーターはワインクーラーで彼をなだめ、「脳天気」と呼ぶ。それに対してスタローンは、"Thank you very much. "と言う。そして、ワインクーラーを見て、"クソ安いスタジオだ！"と絶叫する。
ロッキー』での素晴らしい演技に続いて、評論家のロジャー・エバートはスタローンが次のマーロン・ブランドになると言ったことがあったが、『ロッキー』で達成したような批評家の賞賛を受けることはなかった。しかし、スタローンはロバート・デ・ニーロ、レイ・リオッタと共演した犯罪ドラマ『コップ・ランド』（1997年）で多くの支持を得るようになった。この映画は、興行的には小さな成功にとどまった。彼の演技により、ストックホルム国際映画祭最優秀男優賞を受賞した。1998年にはコンピュータ・アニメーションの映画『アンツ』の声優を務め、国内で9000万ドル以上の興行収入を上げた。
スタローンは、1971年のマイケル・ケインの同名映画のリメイクであるスリラー映画『ゲット・カーター』に主演したが、この映画は批評家と観客の両方からあまり良い評価を得られなかった。Driven』（2001年）、『Avenging Angelo』（2002年）、『D-Tox』（2002年）の後、スタローンのキャリアは大きく後退した。
2000年、スタローンは1本の映画ではなく、「彼がこれまでにやったことの95%」を理由に「今世紀最低の俳優」ラジー賞を受賞した。2000年までにスタローンは、個々の映画で4つの最低男優賞を受賞している。その中には、"Worst Screen Couple" Razzie賞や、1980年代の "Worst Actor of the Decade" Razzie賞も含まれている。1984年から1992年までの9年間、最低男優賞にノミネートされたことがある。
2003-2005
2003年には、『スパイキッズ』3部作の第3作『スパイキッズ3-D：ゲームオーバー』に悪役として出演し、興行的に大成功（全世界で約2億ドル）した。また、2003年のフランス映画『Taxi 3』では、乗客役で少し出演している。
興行成績が振るわなかったいくつかの作品の後、スタローンは犯罪ドラマ『シェイド』（2003年）で名声を取り戻し始めたが、この作品は興行的には失敗したものの批評家からは賞賛された。また、ラッパーのトゥパック・シャクールとビギー・スモールズの殺害事件を描いた映画『ノートリアス』の主演と監督を務める予定だったが、2009年の同名映画による法的問題のため、この映画は作られなかった。
2005年には、NBCリアリティTVのボクシングシリーズ「The Contender」でシュガー・レイ・レナードと共に共同司会を務めた。また同年、テレビシリーズ「ラスベガス」の2つのエピソードにゲスト出演した。2005年、スタローンは、『ロッキー3』にサンダーリップスというレスラーとして登場したプロレス界の象徴ハルク・ホーガンをWWE殿堂入りさせたが、スタローンはホーガンに『ロッキー3』の小さな役をオファーした人物でもある。
ロッキーとランボーの再来』2006-2008
映画製作を休止していたスタローンは、2006年に『ロッキー』シリーズの第6作目にして最終作『ロッキー・バルボア』でカムバックし、批評的にも商業的にも大成功を収めた。前作『ロッキーV』が批評家からも興行的にも失敗したため、スタローンはシリーズの最後を飾るにふさわしい6作目でシリーズを終わらせることを決めていた。国内での総興行収入は7,030万ドル（全世界では1億5,530万ドル）に達した。映画の予算はわずか2,400万ドルであった。ロッキー・バルボア』での彼の演技は、ほとんどが好意的な評価を受けている。
2008年2月、スタローンは「どのアイコンで記憶に残りたいか」という質問に対して、「難しいけど、ロッキーは僕の最初の子供だから、ロッキー」と答えている。
