アルコール(化学)入門:定義・構造・性質と主な用途(エタノール)

アルコール(化学)入門:定義・分子構造・物性をやさしく解説し、エタノールの溶剤・燃料・試薬など主要用途まで詳述します。

著者: Leandro Alegsa

この記事では、アルコールの化学的性質についてのみ紹介します

お酒に使われるアルコールはエタノールです。詳しくは、お酒とアルコール依存症をご覧ください。

化学の分野では、試薬や溶剤燃料として産業界や科学界で使用される多くの有機化合物を指して「アルコール」と呼びます。アルコールは、アルキル基に結合した1個以上の水酸基(–OH)を持つ有機化合物であり、必ずしも糖質ではありません。多くのアルコールは無色で、透明な液体ですが、分子の種類によっては粘性が高いものや固体のものもあります。

定義と分類

化学での「アルコール」は、炭素に結合した水酸基(–OH)を持つ化合物全般を指します。分類の一例:

  • 一次(primary)アルコール:–OHが一次炭素に結合(例:エタノール)。
  • 二次(secondary)アルコール:–OHが二次炭素に結合(例:2-プロパノール=イソプロパノール)。
  • 三次(tertiary)アルコール:–OHが三次炭素に結合(例:tert-ブタノール)。
  • フェノール類:芳香環に直接–OHが結合したもの(性質が異なり酸性が強い)。

分子構造と命名(IUPAC)

アルコールは一般式 R–OH(Rはアルキル基)で表されます。IUPAC命名では親炭化水素鎖を選び、末尾を「-ol」で表します(例:CH3CH2OH → エタノール)。複数のヒドロキシ基を持つ場合は「ジオール」「トリオール」などと呼びます(例:エチレングリコール=1,2-ジオール、グリセロール=1,2,3-トリオール)。

物理化学的性質

  • 極性と水素結合:–OHにより極性が高く、水素結合を作るため、同程度の炭化水素に比べて沸点が高くなります。
  • 溶解性:低分子量アルコール(メタノール、エタノール、プロパノールなど)は水によく溶けます。炭化水素鎖が長くなると疎水性が強まり水溶性は低下します。
  • 沸点・融点:同じ炭素数のアルコールは対応するアルカンより高い沸点を示します。分子間の水素結合が主因です。
  • 酸性度:アルコールは非常に弱い酸(典型的なpKaは約16前後)。フェノール類はより酸性です。
  • 密度:多くの低分子アルコールは水より密度が小さいが、例外としてエチレングリコールやグリセロールなどは水より重い。

主要な化学反応

  • 酸化:一次アルコールは酸化によりアルデヒド、さらに酸でカルボン酸へ。二次アルコールはケトンへ。三次アルコールは通常酸化されにくい。
  • 脱水(脱水素化):アルコールは酸や脱水剤の存在下でアルケンを与える(E1またはE2反応)。
  • エステル化:カルボン酸とアルコールが酸触媒下でエステルを生成(可逆反応)。
  • 置換反応:–OHをハロゲン等に置換してアルキルハライドを作る(例:SOCl2、PCl5など使用)。
  • 保護と誘導体化:有機合成ではアルコールの保護(TBDMS、アセチル化など)や酸化還元の中間体として頻繁に利用されます。

代表的なアルコールと用途

  • メタノール(メチルアルコール)– 工業用原料、溶剤、燃料(ただし毒性が強く飲用不可)。
  • エタノール – 飲用アルコール、溶剤、消毒剤、燃料混合物の成分。
  • イソプロパノール(2-プロパノール)– 消毒剤・溶剤として広く使用。
  • エチレングリコール、プロピレングリコール – 不凍液、ポリマー原料。
  • グリセロール(グリセリン)– 化粧品、医薬、食品添加物、ポリマー原料。

分析・同定法

  • 赤外(IR)スペクトル:O–H伸縮振動は広い吸収バンド(約3200–3600 cm−1)として現れます。
  • 核磁気共鳴(NMR):プロトンNMRで–CH–OHなどの化学シフトは通常0.5–5 ppm付近に現れ、結合や溶媒で変化します。
  • 質量分析やガスクロマトグラフィー:成分の定性・定量によく用いられます。

安全性と環境

  • 引火性:多くのアルコールは可燃性で、蒸気が空気と混合すると爆発性混合物を作ることがあります。保管・取り扱いに注意が必要です。
  • 毒性:エタノールは飲用されるが過剰摂取は危険。メタノールは少量でも失明や死亡の原因になります。皮膚吸収や吸入にも注意。
  • 環境影響:生分解性の高いものもありますが、大量放出は水生生物に影響を与えることがあります。

以上が化学における「アルコール」の基礎的な定義、構造、主要な性質と用途の概観です。用途や反応は分子の構造(一次・二次・三次、アルキル鎖の長さ、官能基の位置)によって大きく異なりますので、具体的な物質については個別にデータシートや専門文献を参照してください。

アルコールの呼称

アルコールの命名法には、一般名とIUPAC名の2つがある。

  • 一般的な名称は、アルキル基の名前に "alcohol "という単語を加えて作られることが多い。例えば、「メチルアルコール」「エチルアルコール」など。
  • IUPAC名は、アルカン鎖の名前から、最後の "e "を取り除き、"ol "を加えたものである。例として「メタノール」「エタノール」などがある。

プロパティ

水酸基によってアルコールは極性を持つ。アルコールは非常に弱酸性である。ほとんどのアルコールは、非常に燃えやすい。

一般的なアルコール類

最も単純な2つのアルコールは、メタノール(またはメチルアルコール)とエタノール(またはエチルアルコール)で、次のような構造を持っています。

·        

メタノール

·        

エタノール

より複雑なアルコールを記述する場合は、IUPAC命名法を使用します。

一般的に「アルコール」というと、エタノールや「穀物アルコール」を指すことが多い。(参照:アルコール度数)。

その他、一般的に使用されるアルコール類は以下の通りです。

  • イソプロピルアルコールsec-propyl alcohol, propan-2-ol, 2-propanol) H3 C-CH(OH)-CH3 , または "rubbing alcohol".
  • エチレングリコール(エタン-1,2-ジオール) HO-CH2 -CH2 -OH、これは不凍液の主成分である。
  • グリセリン(またはグリセロール、プロパン-1,2,3-トリオール) HO-CH2 -CH(OH)-CH2 -OH トリグリセリド(トリアシルグリセロール)である天然の油脂に結合している。
  • フェノールベンゼン環に水酸基が結合したアルコール。

·         v

·         t

·         e

機能性グループ

質問と回答

Q:飲み物に使われているアルコールは何ですか?


A:飲み物に使われているアルコールはエタノールです。

Q:「アルコール」とは、化学では何を指すのですか?


A:化学では、アルコールは試薬、溶媒、燃料として産業や科学で使われる多くの有機化合物を指します。

Q:アルコールはどのように作られるのですか?


A:アルコールは、アルキル基とその炭素原子に結合した1個以上の水酸基からなる糖質です。

Q:アルコールは何色ですか?


A:アルコールは無色で、透明です。

Q:アルコール飲料やアルコール依存症について、もっと詳しい情報はどこで得られますか?


A:アルコール飲料とアルコール依存症に詳細な情報があります。

Q:アルコールは飲む以外に使い道があるのですか?


A:はい、アルコールは産業や科学の分野で試薬、溶媒、燃料としても使われています。


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