トリはアルバムの失敗に落胆していた。アトランティック・レコードから依頼があれば、最大6枚のアルバムをレコーディングする契約になっていたため、彼女はさらにアルバムのレコーディングを続けなければならなかった。トリは自分でアルバムを作ったが、その曲をレコード会社の人に聴かせたところ、あまり気に入ってもらえなかった。そこで彼女は、レコード会社が納得するまで、時間をかけて曲の一部を変更した。
1991年、トリは『Y Kant Tori Read』に続く2枚目のアルバム『Little Earthquakes』をリリースした。このアルバムの歌詞は、Toriの個人的な記憶や感情について書かれたものであった。宗教、セックス、成長といったトピックを扱っていた。Me and a Gun "という曲は、トーリがレイプされた時のことを歌っていて、個人的なものだった。
1993年、トリは3枚目のアルバム『アンダー・ザ・ピンク』を発表。このアルバムは前作よりもさらに成功した。歌詞はやはり『リトル・アースクエイクス』からのトピックを扱っていた。幼少期の自慰行為について歌った「Icicle」という曲が収録されている。
1996年にリリースされた4枚目のアルバム『Boys For Pele』。このアルバムは18曲からなり、より長いアルバムとなった。音楽はより複雑で、様々なスタイルの音楽と楽器の種類が含まれていました。このアルバムについて、批評家たちはさまざまな意見を持っていた。ある評論家は、歌詞の意味がわかりにくく、音楽も聴きやすいとは言えないと言った。また、曲はとても面白く、ユニークだという評価もあった。様々な意見があったが、Boys For Peleは世界的に成功した。
1998年、トリは5枚目のアルバム『From the Choirgirl Hotel』を発表した。このアルバムでは、ピアノや様々な楽器を中心とした音楽ではなく、「エレクトロニカ」と呼ばれるスタイルの音楽が収録されています。このタイプの音楽は、しばしば音楽の音やリズムを作るためにコンピュータを使用します。また、ほとんどの曲でギター、ドラム、ベースなどのフルバンドを起用している。このアルバムの歌詞は、やはり非常に個人的なものでした。トーリ自身の流産や結婚の話も含まれている。このアルバムの評価は、ほとんどが好意的なものであった。初週は、彼女の他のどのアルバムよりも多くの枚数を売り上げた。しかし、このアルバムの総売上は、彼女のこれまでのどのアルバムよりも高くはなかった。
トーリが6枚目のアルバム『トゥ・ヴィーナス・アンド・バック』を発表したのは1999年。これはダブルアルバムであった。多くの場合、ダブルアルバムとは、ディスクやカセット、レコードが2枚入っていて、通常のアルバムよりも曲数が多いことを意味します。しかし、『To Venus and Back』は、2枚のアルバムを1つのコンセプトでパッケージングしたものだった。1枚目は『オービティング』というアルバムで、11曲収録のフルニューアルバムだった。2枚目のアルバムは「Live」。これは、トーリが世界各地で行った公演で録音されたライブコンサート曲のコレクションである。Orbiting』も『From the Choirgirl Hotel』のようにエレクトロニカがテーマだった。歌詞は、成長、流産で赤ちゃんを失ったこと、同性愛などについてのものだった。このアルバムは、ほとんど好評を博した。アルバムからのシングル「ブリス」は、メジャーなレコード会社の曲としては初めて、インターネット上でデジタルソングとして販売された。
トーリさんは、レコード会社が自分の音楽とアルバムのプロモーションを十分にしてくれないと感じるようになった。契約上、彼女がレコーディングし、リリースするアルバムはあと1枚しか残っていなかった。2001年、彼女は7枚目のアルバム『Strange Little Girls』をリリースした。このアルバムには、他の歌手やバンドが書き、録音した曲も含まれていたが、それらはトーリがその意味を新たに考えて歌ったものであった。トリは、レコード会社がきちんと宣伝してくれないのであれば、自分の曲を渡したくなかったのだ。このアルバムでは、ニール・ヤング、バンド「スレイヤー」、ラッパーのエミネムといった演奏家の曲を、トーリがアレンジしている。このアルバムは「コンセプト・アルバム」であり、すべての曲がひとつのアイデアについて書かれていることを意味する。そのコンセプトとは、これまで男性によって歌われてきた曲を、女性の視点から歌うというものだった。このアルバムは、良い評価も悪い評価も受けたが、彼女の他のアルバムほどは売れなかった。
2001年末、Toriはレコード会社Epicと新たな契約を結ぶ。2002年、彼女は8枚目のアルバム『Scarlet's Walk』をリリースした。このコンセプトの中で、トリはスカーレットという名の女性の物語を創り上げた。2001年9月11日にニューヨークで起こった同時多発テロの後、スカーレットはアメリカを横断する旅に出ました。スカーレットは様々な人物に出会いますが、そのほとんどが男性です。恋愛、友情、様々なシチュエーションに巻き込まれる。それぞれの曲は、彼女が出会う人々や彼女の身に起こる出来事の一つを歌っている。このアルバムは『ストレンジ・リトル・ガールズ』よりは成功したが、彼女の他のアルバムのような成功には至らなかった。しかし、シングル「A Sorta Fairytale」は、彼女の最も成功したアメリカのラジオ・シングルとなった。この曲のミュージック・ビデオには、アカデミー賞受賞俳優のエイドリアン・ブロディが出演している。
2003年、トリは『Tales of a Librarian』というベストアルバムをリリースした。このアルバムは、彼女がアトランティック・レコードと結んだ契約の最終部分であった。彼女は多くの古い曲を取り上げ、レコーディングスタジオでそれらを変更し、新しいサウンドを与えています。また、2曲の新曲も含まれている。また、この年、トリの新しいレーベルであるエピックは、BMGという別のレーベルと一緒になった。トリはインタビューで、これは彼女が望んだことではなく、新しい担当者は良い音楽を作ることよりもお金を稼ぐことに興味があったと語っている。また、「モナリザ・スマイル」という映画にも出演しています。トーリが結婚披露宴で歌手を演じた。
2005年、トーリは9枚目のアルバム『The Beekeeper』を発表した。このアルバムは、より伝統的なポップとロックの音楽スタイルを持っていた。アダルト・コンテンポラリー・ミュージックと評された。このアルバムは、通常版で19曲、特別版で20曲という異例の長さであった。歌詞は、トリの人生における個人的な事柄について書かれていた。その多くは、病気や死についてであった。というのも、このアルバムを録音した年に、彼女の母親が心臓発作で死にかけ、その後、兄が交通事故で亡くなったからだ。彼女の他のアルバムと比べると、このアルバムはあまり売れなかった。このアルバムの評価は良くも悪くもあった。多くの人が、このアルバムは長すぎると言っていた。その年の後半、トーリが「オリジナル・ブートレッグス」と呼ばれる一連のアルバムをリリースした。全部で6枚のアルバムがあり、それぞれ2枚のCDがついていました。それぞれのアルバムは、彼女の「The Beekeeper」ツアーで演奏されたフルレングスのライブコンサートであった。このアルバムは、当初は別々に販売され、後にボックスセットとしてまとめられました。この年、彼女は『Piece by Piece』という自伝も発表した。これはベストセラーになった。
2006年、トーリが『Fade to Red』というDVDをリリースしました。これは、彼女のすべてのミュージック・ビデオを集めたコンピレーション・アルバムでした。同年、彼女はまた、『A Piano』という複雑なボックスセットの音楽もリリースしている。このセットは5枚のCDからなり、アルバム『Little Earthquakes』までの楽曲をコンパイルしています。このセットのパッケージはピアノの鍵盤の形をしていた。
2007年、トーリが10枚目のアルバム『American Doll Posse』をリリースした。これもコンセプト・アルバムである。このアルバムでは、トーリがいくつかのキャラクターを作り出しましたが、単に彼らについての物語を書くのではなく、彼らのように着飾り、彼らの個性を作り上げました。コンサートでは、そのキャラクターたちの衣装やウィッグを身につけました。このアルバムの各曲は、登場人物の一人が歌うことになっていた。このアルバムのテーマと音楽スタイルは、『ビーキーパー』に非常によく似ていた。このアルバムは、通常版が23曲、スペシャル・エディションが26曲と、さらに長くなっている。販売枚数は前作とほぼ同じで、レビューも同様であった。ここでもまた、多くの人がこのアルバムは長すぎると言っていた。この年の後半、トーリがレッグス＆ブーツと呼ばれる一連のアルバムをリリースした。27枚のフルダブルアルバムがリリースされた。それぞれ、アルバム『American Doll Posse』のツアー中に行われたライブの内容である。これらのアルバムはオンラインのみで販売され、CD版は存在しなかった。
2008年、ToriはEpic Recordsと契約を交わし、レーベルを離れた。ライブ・コンサートDVD「Live in Montreaux 1991/1992」をリリース。その後、新しいレコードレーベルであるユニバーサル・リパブリックと契約。
2009年、トリは11枚目のアルバム『アブノーマリー・アトラクテッド・トゥ・シン』をリリースした。このアルバムはほとんど良い評価を得たものの、最近のアルバムに比べると売れ行きは良くなかった。その年の後半に、彼女はMidwinter Gracesというアルバムをリリースした。このアルバムはホリデー・アルバムやクリスマス・アルバムのようなものだったが、トリはこれを "シーズン・アルバム "と呼んでいる。伝統的なキャロルと、トーリによるオリジナル曲の両方が収録されている。
2011年、初のクラシックアルバム『狩人の夜』をクラシックレーベルのドイツ・グラモフォンからリリースした。
2012-現在
2012年、彼女は自身のレコードレーベル、トランスミッション・ギャラクティックを作った。10月1日、13枚目のアルバム『Gold Dust』がイギリスで発売された。シングル1曲、「Flavor」がリリースされた。この曲は2009年のアルバム『Abnormally Attracted to Sin』に初めて収録された。
彼女はインタビューで、2014年に新しいアルバムをリリースする予定だと語っています。
